蒋纬国晚年曾经说过：“我这一生，充满了挫折。”
1964年1月，长期与蒋纬国共事的“装甲兵副司令”赵志华因为精神分裂，在湖口装甲基地当众发表叛乱言论，虽然这场口头叛乱只持续了十来分钟，且没有造成实质性的破坏，但事态平息之后，本已调离装甲兵司令岗位，实无过错的蒋纬国，还是遭到了严厉处分。
蒋介石认为蒋纬国识人不明，不堪大用，从此剥夺了他的兵权。
蒋经国则以整肃之名，彻底清洗了他在军中培植的势力。
更让蒋纬国郁闷的是，此后无论是蒋介石的最后10年，还是蒋经国当政，他的中将军衔一滞竟然长达14年，若不是宋美龄赴美前替他说情，恐怕他就要就此退役，再无资格穿上军装了。
毫无疑问，这一次挫折，在蒋纬国的一生中是最大的。
与蒋经国坚毅深沉的性格不同，蒋纬国好动不好静，既没有城府，也缺乏力量，所以，当他内心充满苦闷与怨言时，独具个人特质的幽默讽刺就成了他的宣泄方式。
这一时期，蒋纬国讲过的幽默小品，有几个曾在台湾地区广为流传。
有一次，蒋纬国对父亲蒋介石说：“在中华民国的军事将领中，有两位是一直没有升迁的。其一是你（蒋介石是五星特级上将，为国民党最高军衔），其二是我（蒋纬国自1961年当上中将后一直没动。）”
另有一次，在一个社交场合，一位属龙的年轻女歌星在唱完一曲《龙的传人》后，端起酒杯向同为属龙的蒋纬国祝寿，祝词是“龙的传人向龙的传人敬酒”。
蒋纬国听了，幽默而伤感地说：“龙的传人算什么，这年头龙是连猪（蒋介石属猪）狗（蒋经国属狗）都不如了。”
还有一次，蒋纬国在开场时郑重其事地说：“我的国语虽然讲得不标准，却是我们蒋家成员中讲得最标准的一个。”
此话虽然说的是口音问题，但音外有音，话中有话。
他是以“话”喻“才”，隐喻自己“才”过父兄，可现实里却只能充当蒋家的“二等公民。”
有人曾经评价，蒋纬国是蒋家王朝最为尴尬的人，这与他谜一样的身世有关，连他自己也不能准确地知道他是谁的儿子，但更主要的还是他的性格，本身就是尴尬的。
中年被打入冷宫，只能讲幽默段子，是他这种性格的一个典型表现。
晚年，他的这种尴尬表现的更为明显——
蒋经国死后，蒋纬国作为国民党“第二代元老”，曾尝试着进入政界，他采取的是“候选而不竞选”的态度，既想在政治上有所作为，又不愿大大方方地站出来，搏一把。
对于这种态度，蒋纬国发明了一个看上去非常高大上的理论，叫“水的哲学”。
蒋纬国说，现在我做的事情就是“水的哲学”。一座钢筋水泥大厦主要包括钢筋、水泥、石子和沙，另外有两样东西是建筑钢筋水泥大厦所必须的，一个是模板，一个是水，模板已经由我们国父、“老总统”架好了，我们只要把钢筋水泥往里面倒就可以了，但是要怎样才能使钢筋、水泥、石子、沙团结在一起呢？这时就要用水把它们混合起来，但是水如果不干掉的话，模板是不能拆的，所以我们今天一定要遵从总裁遗嘱所说：“要以主义为无形之总理”。
今天我们最大的弱点就是真正的主流派不团结，结果使得逆流、偏流、乱流反而变成主流，所以我们真主流应该结合起来，形成一个力量，变成一致的行动。
不过现在大家见个面都难，思想统合更是难事。我现在要做钢筋、水泥、石子、沙里面的水，等到模板拆掉，大厦落成，第一次酒会接待贵宾时，他们就看不见水了。
我始终认为我只要扮演水的角色，使大家能凝结在一起，不居任何功，事后也不需要任何人知道。这个团体就是“水帮”，我鼓励参与的人，每一次找一些钢筋、水泥、石子、沙加入，把他们和在一起，这些志同道合的朋友都很赞成我这个哲学，都很高兴进入“水帮”，他们也很愿意跟我一起促成我的愿望。
对于蒋纬国晚年这个“水的哲学”，刘凤翰曾一针见血地指出：蒋纬国想做事，又不敢光明正大地去做，此种个性，误其终生。
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