1937年12月5日至12月13日，仅仅8天的时间，南京城就在日军的的攻势下失守。目前主流国际战史研究者认为，南京保卫战是中日战争中，中方“最大的战略失误”。那么南京保卫战有没有取胜的概率呢？
1、 从敌我双方的实力上看：日军投入了第3、5、6、13、 18 等最精锐的大陆师团，由华中方面军与海军协同进攻南京，兵力高达30万。而且这些都是抗战初期的日本老兵，比美军在菲律宾遇到的那些日军还要强一个维度。而蒋介石经过百般拼凑，投入南京的兵力仅有13个师以及宪兵部队三个团，共11.4万人，这其中还有约3万人是刚刚补充仓促上阵的新兵。从兵力上分析敌强我弱。
2、 从防守的地理位置看：南京的地理位置可谓易攻难守。南京城区在长江以东，从东面的进攻无法借助长江天险。位于防守后方的长江反而切断了守军的退路。南京外围阵地大多是缓坡，很容易被进攻方攻取，成为俯瞰市区威胁全城的制高点。日军第16师团主力以“升勘测气球无线电引到炮兵”方式，针对步兵大队冲锋发现的堡垒挨个点名，仅仅耗时3日就肃清紫金山阵地。
3、 再看防守战术：国军整体战术落后，比如唐生智寄予重望的南京城墙：在南京保卫战作战计划中，高大的南京城墙是最后的防线。国军的计划是堵死城门，让日军爬云梯攀援而上，趁机消灭。但日军的战术却是重炮轰击城墙薄弱处，士兵从瓦砾堆积的斜坡突入。
4、 从南京保卫战的指挥官水平看：蒋介石在11月24日正式宣布唐生智为南京卫戍司令长官。临危受命的唐生智，尽管充满爱国热情，但他的实际行动和能力与担任首都保卫战最高军事长官的身份极不相称。唐生智已经长期不带兵了，对己，他对各部队情况不了解，在中高级指挥官中没有权威；对敌，他没有参与过淞沪会战等对日作战指挥，对日军的情况也是两眼一抺黑。
南京保卫战，悲壮而惨烈，从多个角度分析，都没有取胜的希望。其实，不只是抗日战争的南京保卫战，跨越了各个时代、各支军队的“南京保卫战”全部以失败告终。
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