曹操有自己的理由，虽然这个理由导致的结局是不明智的。
《三国志 郭嘉传》引《傅子》：初，刘备来降，太祖以客礼待之，使为豫州牧。嘉言于太祖曰：“备有雄才而甚得众心。张飞、关羽者，皆万人之敌也，为之死用。嘉观之，备终不为人下，其谋未可测也。古人有言：‘一日纵敌，数世之患。’宜早为之所。”
郭嘉对曹操说：刘备有雄才而很得民心，张飞、关羽又是万人敌的猛将，誓死追随刘备，以我看来，刘备终究不会屈居人之下，他的雄心壮志是不可预测的，古人说“一日放走了敌人，成为几世的祸患”，应该早做打算。
刘备投靠曹操
郭嘉没有说如何对待刘备，至于是杀刘备，还是软禁刘备，郭嘉没有明说，只是说要早做打算，曹操没有听从。
不仅仅郭嘉这么说了，程昱也劝曹操杀了刘备。
刘备投靠曹操时，程昱就劝曹操杀了刘备，但曹操不听。
《三国志 程昱传》：刘备失徐州，来归太祖。昱说太祖杀备，太祖不听。
相对于郭嘉来说，程昱的意见很明确，就是劝曹操直接杀曹操，曹操也不听从。
曹操为什么不听从？
程昱劝曹操杀刘备
因为当时处于一个关键时刻，就是官渡之战将要爆发，这是曹操与袁绍之间一场大决战，双方都在不顾一切地拉拢天下英雄与其它势力。
举个张绣的例子，张绣是张济的侄子，他们都是董卓旧部，后与刘表联盟，张绣驻守宛城，与刘表互为表里，共同对抗曹操。
曹操第一次南征宛城，张绣在贾诩的建议下投降曹操，结果曹操纳了张绣的婶娘，又想杀张绣，张绣突然反叛，杀死了曹操的长子曹昂、侄子曹安民、大将典韦，双方结下大仇。
到199年官渡之战前夕，袁绍派人招降张绣，张绣本来要同意的，结果贾诩当面拒绝了袁绍的使者，然后劝张绣投降曹操。
郭嘉劝曹操对刘备早做处理
张绣刚听到这个建议时，吓了一大跳，都杀了曹操的儿子和侄子，还能投靠曹操吗？
贾诩给张绣分析了原因，还列出了三个理由，并且合情合理，最终张绣投降了曹操，曹操看到张绣后，拉着张绣的手，一起参加宴会，还结为儿女亲家，丝毫不提杀子之仇。
曹操为什么不提杀子之仇？
原因很简单，对于政治利益来说，一点点仇恨算得了什么？
当时的曹操需要天下英雄和各方势力来支持他打官渡之战，哪怕不支持，保持中立也行，比如曹操对待孙策。
《三国志 卷四十六 吴书一》：是时哀绍方强，而策并江东，曹公力未能逞，且欲抚之。乃以弟女配策小弟匡，又为子章取贲女，皆礼辟策弟权、翊，又命扬州刺史严象举权茂才。
当时袁绍势力很强，孙权占据江东，曹操因此而安抚孙策，与孙策进行政治联姻，曹操把弟弟的女儿嫁给了孙权的弟弟孙匡，又让自己的儿子娶孙策堂兄孙贲的女儿为妻，还征召孙策的弟弟孙权、孙翊，并举荐孙权为茂才。
官渡之战时，曹操需要支持
曹操这么做，不就是为了在官渡之战期间，保障自己的侧翼安全吗，争取其它势力与诸侯的支持，或者保持中立。
《三国志 郭嘉传》引《傅子》：是时，太祖奉天子以号令天下，方招怀英雄以明大信，未得从嘉谋。
史书也记载了曹操为什么不听郭嘉、程昱劝说的原因，当时曹操尊奉天子以号令天下，四处招揽天下英雄以投靠自己，在当时并不适合杀刘备，这会让天下英雄离心，导致官渡之战处于不利地位。
从政治上说，不杀刘备换取天下英雄归顺，这对于曹操来说，也是一大胜利，官渡之战曹操胜利的关键原因之一就是许攸的投降，许攸是从袁绍处叛逃投靠曹操的。
刘备
虽然曹操可以不杀刘备，但曹操还是犯了一个大错误，就是不应该让刘备率军截击袁术。
《三国志 武帝纪》：术欲从下邳北过，公遣刘备、朱灵要之。会术病死。程昱、郭嘉闻公遣备，言於公曰："刘备不可纵。"公悔，追之不及。备之未东也，阴与董承等谋反，至下邳，遂杀徐州刺史车胄，举兵屯沛。
袁术想从下邳经过，北上投靠袁绍，当时曹操杀吕布控制了徐州，于是曹操派刘备、朱灵等人率军截击袁术，此时袁术病死。
程昱、郭嘉当时不在，后来回来听说此事后，对曹操说：刘备不可以让他离开。
曹操也后悔了，追击已经来不及了，不久，刘备率军到下邳，杀了曹操所置徐州刺史车胄，反叛曹操。
曹操
曹操完全可以把刘备束之高阁，要么软禁起来，要么让刘备在进行之中担任没有实权的高官，把刘备困在许都就行，但曹操没有这么做，这是曹操所犯的重大错误，而从此之后，曹操再也没有机会杀刘备了。
其实还有一个原因，就是曹操过于自信，认为自己能够控制刘备，曹操认为天下英雄只有他自己和刘备，居然放跑了刘备，让人不可思议。
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