泰森复出对战27岁网红拳击手保罗，目的主要是为了赚钱和吸引关注。泰森经历了一段放纵生活后，资金有所不足，需要通过比赛来填补财政缺口。

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尽管泰森参与比赛的动机不仅仅是金钱，他还希望证明自己，表明58岁的他仍具备赢得比赛的能力，不容挑衅。然而，挑战他的保罗确实展现出了相当不俗的拳击水平。

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在比赛前，泰森宣称：“我可能会被打倒，但我绝不能失败。我无法想象失去，我就是泰森。我已经做好准备，让比赛开始吧。”比赛开始后，泰森迅速利用前手刺拳攻击对手，但保罗用重拳将其逼退。随着比赛进行，泰森体力下降，屡次受到保罗击中，甚至在第五回合时差点被击倒。进入第六回合，泰森转为防守，第八回合意识到可能会输，开始积极进攻，但保罗抓住机会再次攻击泰森，最终以点数战胜了泰森。

尽管泰森输掉了比赛，但他将获得一笔共计3000万美元的安慰奖金。这个数字包括了2000万美元的奖金、赞助商和主办方提供的奖金，以及门票销售和收视率所带来的分红。尽管面对失利，泰森仍难掩沮丧和不甘之情，但这场比赛让他的财政状况得到了保障。同时，伴随着大量关注，泰森有机会转化成更多商业价值，变现更多资产。虽然战败于拳台，泰森却可以说是在其他方面获得了胜利。