2015年春天，加里·特鲁多和许多美国人一样，预判2016年大选将是1992年的翻版：布什对克林顿。只不过这次换成了杰布·布什对阵希拉里·克林顿。被查克·托德问及如何描绘这些候选人时，特鲁多说：“我有长期拆解布什家族包袱的历史”，并补充说画希拉里很难，因为“我们只是在等她犯错”。但最终，他既没画杰布也没画希拉里，因为2016年大选变成了一场不间断的特朗普真人秀。

特鲁多2015年的首幅特朗普漫画出现在4月，比特朗普在特朗普大厦乘金色扶梯正式宣布参选还早了两个月。当时，电台记者马克·斯莱克迈尔连特朗普的名字都不愿说出口，觉得这不过是又一次挑逗，就像1987年、1999年和2011年那样。但特鲁多本人感觉到这或许有所不同。不过，如他在2016年特朗普锁定共和党提名后告诉《华盛顿邮报》的那样，他“也以为他在最大化宣传价值后会迅速退出”。

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特鲁多说，特朗普之所以让他无法抗拒，“是因为我不需要像通常做滑稽模仿那样去夸张处理”。那年夏天，他出版了《巨大！：30年杜恩斯伯里画特朗普》，收录了从这位自我推销的商人“火箭般蹿升为纽约市最大声、最显眼的混蛋”时期以来的关键漫画。《巨大！》成为《纽约时报》畅销书，是特鲁多多年来销量最好的作品。痴迷于特朗普的特鲁多，把他变成了漫画的中心人物。正如他2016年所说：“有些人觉得特朗普超越讽刺，但我们这些专业人士知道，他本身就是讽刺，纯粹而未经切割，供所有人免费取用和享受，对此我们不无感激。但对国家而言，我们只能哀泣。”

2016年以来，特鲁多已出版了四本特朗普漫画合集，包括在2024年大选前发布的《第一天独裁者：杜恩斯伯里在特朗普主义时代续篇》。特鲁多画不出奥巴马或拜登，却无法停止对特朗普的夸张描绘。在保守派批评者看来，他过去十年对特朗普的持续嘲讽，反映了他自己的病态执念。正如《华盛顿时报》的彼得·帕里西在2024年所说：“但如果要指定一位‘零号病人’——即传染病暴发时的首例携带者——作为‘特朗普错乱综合征’的源头，这一可疑的称号只能归于杜恩斯伯里漫画家加里·特鲁多。”据悉，特鲁多的第一篇相关漫画最早可追溯至更早时期。