皮蓬的篮球生涯无疑是一个低开高走，逐渐绽放的过程。高中毕业后，身高仅有181cm的皮蓬没有得到任何一所大学的奖学金，甚至只能以工读方式进入阿肯色大学。但大学期间皮蓬的球技和身高都飞速增长，在大学的最后1年，他已经场均可以得到23.6分和10个篮板。这让原本默默无闻的他得以在1987年被以第5顺位的高位选中，然后被交换获得去公牛打球的机会。

到1990-91赛季，常规赛皮蓬已经场均可以得到17.8分7.3篮板6.2助攻及2.3抢断。而季后赛，皮蓬的表现更加出色，17场季后赛里场均可得21.6分，8.9个篮板球，5.8次助攻和2.47次抢断的华丽数据，公牛队也终于夺得队史首座总冠军奖杯。这时的皮蓬已展现出自己全面的能力，进攻端虽然无法和乔丹相比，但他也具备很强的得分能力；但在防守端，皮蓬的能力绝对不输乔丹，甚至因为身高臂长的优势，他可以发挥很多乔丹无法发挥的防守作用。人们已经认可皮蓬是乔丹身边最好的帮手，正是因为他的到来，才帮助个人能力冠绝联盟但却无法夺冠的乔丹终于拿到冠军。

但当年季后赛公牛遇到尼克斯第三场，比赛结束前1.8秒，公牛落后一分，还有一次进攻机会。禅师居然选择库科奇而不是皮蓬执行绝杀，这让终于做到球队老大的皮蓬感到了莫大的羞辱，他一怒之下拒绝上场。比赛按照原计划进行，库科奇硬是投进了制胜一球。这次 的1.8秒事件也成为皮蓬职业生涯的一个污点。 除了能力上，皮蓬的心理素质和领袖气质也都及不上乔丹，他并不算一个很好的球队领袖。