不管你喜不喜欢曹操，都无法否认他一生中所取得的政治和军事成就，曹操的戎马生涯中，遇到的主要对手有袁氏兄弟、吕布、孙氏兄弟、马家父子和刘备等。那么曹操是如何评价这些人的呢？他们当中曹操最害怕的又是谁呢？下面我们就来逐一分析。

袁绍、袁术、刘表和刘璋。煮酒论英雄时，曹操称袁术为“冢中枯骨”，对袁绍的评价是“色厉胆薄，好谋无断”，称刘表为“虚名无实”，刘璋则被他称为“守户之犬”。这四人可都是有兵有将有地盘的主儿，特别是袁绍，官渡之战前实力比曹操还强，曹操对他们的评价如此之低，说明他根本就没有把这些人放在心上。

吕布。曹操是怎样看待这位三国第一猛将的呢？他曾这样说“吾待温侯，如养鹰耳。狐兔未息，不敢先饱。饥则为用，饱则飏去。”曹操把吕布比喻为自己养的一只猎鹰，只是为自己捉狐捉兔罢了。

孙权。濡须口之战结束后，曹操这样评价孙权“生子当如孙仲谋！若刘景升儿子，豚犬耳！”曹操虽然很赞赏孙权，但也仅仅只是赞赏而已：曹操没拿孙权和自己比，而是拿孙权和刘表的儿子们比。这就证明在曹操的眼里，孙权不过是一个优秀的小伙子。曹操和孙坚是同辈，孙权是曹操的儿子辈。曹操说‘生子当如孙仲谋’的意思，大概就是我们看到老同学的儿子考了全校第一，忍不住表扬道：你孩子真聪明！但如果说咱们会真心的去佩服这个小学生，甚至怕这个小学生对自己构成什么威胁，那是绝对不可能的。

马超。马超曾把曹操杀的割须弃袍，可谓狼狈，曹操曾说“马儿不死，吾无葬地也”，说明他心里还是有点怕马超的，但也只是惧怕马超的英勇而已，毕竟马超只是一介武夫，有勇无谋，一个离间计就轻松的把他摆平了。

刘备。曹操对刘备有过两个评价，分别是“天下英雄，唯使君与操耳”，“夫刘备，人杰也。今不击，后必为患。将生忧寡人。”前一个评价中，曹操把刘备放到了和自己平级的地步。后一个评价中，曹操则表明了自己对刘备的忧虑，能让曹操这种人物发自内心的担忧，这就足以证明刘备的水平。不过忧虑始终还不是害怕，其性质远比害怕要低。说到底曹操只是担心刘备对自己构成威胁而已，还没到害怕刘备的地步。

孙策。孙策遣使许昌献捷后，曹操知孙策强盛，叹曰：“狮儿难与争锋也！”猘儿，在古代就是‘疯狗’的意思。曹操觉得孙策就像条疯狗一样，自己要躲着他点才行，千万不能和他争锋。这句话看上去像在骂人，但实际上却是一个相当高的评价。大家可别忘了，即使英雄如刘备，也不过是让曹操感到担忧而已。袁氏等人，曹操则是根本没有放在心上，只有这个孙策，竟能让曹操感到一丝害怕！并让曹操主动躲着他！

孙策献捷后曹操是怎样做的呢？他把曹仁的女儿嫁给了孙策的弟弟，主动促成了曹孙联姻，又让曹彰娶了孙贲的女儿，还给了孙权和孙翊不错的官职，并举其为茂才。

你看曹操在一个劲的讨好孙策，这是谁都能看出来的事实。《三国志》以曹魏为正统，为了维护曹操的面子，陈寿对于曹操怕孙策这种事写的还比较隐晦，原文是这样说的“孙策并江东，曹公力未能逞，且欲抚之。”《三国演义》则很直接的写道“曹操甚惧孙策”直接把这件事给说穿点破了。

其实，曹操是个非常要面子的人。如果不是他真的害怕孙策，他绝对不会说出‘要躲着孙策’这种话——比如赤壁之战的时候，曹操都让周瑜打成什么样了，可他依然嘴硬的说道“赤壁之役，值有疾病。孤烧船自退，横使周瑜虚获此名”。

你看，周瑜打败了曹操，这已经是铁一般的事实了。可曹操还是嘴硬的认为：周瑜根本就不行，他不值得我害怕。赤壁之战周瑜只是运气好，碰上了我这边生病而已。我自己烧船撤退了，凭啥算周瑜厉害呢？

赤壁之战几乎是曹操败的最惨的一次，可曹操依然没把主帅周瑜当回事，还是觉得周瑜不行，更不可能害怕周瑜。相反的，曹操和孙策还没打仗呢，曹操就主动躲着孙策，甚至讨好孙策了。那你说，这曹操究竟怕不怕孙策？

我们再来看看《吴书》的记载：【建安五年，孙策欲袭许。迎汉帝，密治兵，部署诸将。】，这下我们看到孙策的厉害了吧？他竟然要袭击许都，从曹操手里抢汉献帝，把曹操手中最大的政治王牌给抢到江东去，这不摆明了孙策想要代替曹操成为新的把持朝政者吗？你说这样的孙策曹操怕不怕？

其实，在建安四年初的时候，曹操还是非常看不起孙策的，煮酒论英雄时，曹操评价孙策是【籍父之名，非英雄也。】当时曹操对孙策的了解并不深，还以为孙策是靠着孙坚的名气在混，以为孙策是和二袁一个级别的角色。但短短一年不到的时间，孙策就靠着自己的能力威震三江，地连六郡了！到了年末的时候，曹操就不再鄙视孙策了，而是根据孙策这一年来令人震惊的表现，高度评价孙策道：【猘儿难以争锋！】，孙策这疯狗，我还真不敢惹！