梁启超年幼就呈现出异童之相，双眉俱青，精神抖擞，机敏颖慧，善于对联，人称他“髫龄之时，已具公辅之量”。有一天，梁启超的父亲梁宝瑛去私塾中接他回家。因路面崎岖，行走不方便，梁启超一不留心，重重跌倒在地上，父亲爱抚地将他扶起，恶作剧地说：“跌倒小学生。”父亲的无心之语，拨动了梁启超的对联神经，他当即答道：“扶起太学士。”

梁启超10岁那年，跟父亲入城，夜里住在秀才李兆镜家。李家正厅对面有个杏花园，梁启超第二天早晨起来便走到那里游玩，但见朵朵带露杏花争妍斗艳，十分可爱，便摘了几朵。俄然听到脚步声由远而近，是父亲与李秀才来了。梁启超急忙将杏花藏于袖里，但仍被父亲看见了。父亲不好意思在朋友面前责怪儿子，便以对对联的方式来处分他。父亲吟上联：“袖里笼花，小子暗藏春色。”梁启超仰头凝神，瞥见对面厅檐挂着的“挡煞”大镜，即念出下联：“堂前悬镜，大人明察秋毫。”李兆镜拍掌叫绝，所以道：“让老夫也来考一考贤侄。推车出小陌，怎样?”梁启超立刻对上；“策马入长安。”“好，好!”李兆镜连声赞好。

梁启超去省城考秀才。重新会到省城，水路三天，满船赶考的学子年岁都比梁启超大，年长的已有四五十岁。一日在船上吃饭：白米饭，蒸咸鱼。有人提议以咸鱼为题作诗。咸鱼不雅观，难认为诗，但是梁启超即吟出“太公垂钓后，胶鬲举盐初”两句，当即语惊四座。“太公”、“胶鬲”都是古书上的前史人物。胶鬲贩鱼盐，鱼加盐，为咸鱼。

1896年，梁启超写道：“……有利地势不辟，人满为患。河北诸省，岁虽中收，犹道殣相望。京师一冬，死者千计。一有水旱，道路不通，运赈无术，任其项委，十室九空。沿海小民，无所得食，逃到南洋美洲诸地，鬻身为奴，犹被驱迫，丧斧以归。驯者转于沟壑，黠者流为响马。”

张之洞很赏识梁启超，特意写信给梁启超，让他在金桂飘香的中秋来鄂一游，商谈要事，并捐大洋500元。席间，张之洞说：“老夫日前偶得半联，苦思好久没有下联，不知你能否一对?”梁启超答复：“诚请赐教。”张之洞说道：四水江榜首，四时夏第二，老夫居江夏，谁是榜首，谁是第二?“江夏”是武汉的别称，张之洞以双关语为上联，逻辑严密，涵义深入，较为自傲。

梁启超顺口对道：三教儒在前，三才人在后，小子本儒人，岂敢在前，岂敢在后!梁启超既答复了张之洞的难题，又使自己摆脱了尴尬的境地，情绪诚实，互不相让，一起又不伤和气。张之洞听后惊喜不已，连声说道：“妙，妙，妙!” 梁启超说：“当光绪、宣统之间，全国有智识，有血性的人，可算没有一个不是革新党，但手法却有小小差异：一派注重种族革新，说是只需把满洲人撵跑了，不愁政治不清明，一派注重政治革新，说是把民治机关建设起来，不愁满洲人不跑。”

梁启超被学生们尊称为“老博士”，梁闻后说，我还年青，并没有老。一个学生说，那么称“先秦博士”怎么?先生不是正教我们先秦政治思想史吗?梁说，不敢当，不敢当，能够加一个“准”字，称“准先秦博士”。

1922年，梁启超应邀到清华大学为学生作题为“我国韵文里体现的情感”的讲演。梁走上讲台，把讲义打开，眼光先下面一扫，然后是简略的开场白：“启超是没有什么学识的——”接着眼睛向上一翻，悄悄点点头，“但是也有一点喽！”既谦逊又自傲。梁有着超人的记忆力，四书五经，前史典籍、诗词歌赋，往往张口即诵，即使是俄然停住，只需用手敲一敲脑袋，就会立刻想起，又持续大段大段往下背。有时讲课讲到重要处，就会变成表演，手舞足蹈，情不自己，或掩面，或顿足，或狂笑，或叹气。讲到欢喜处则大笑而声震屋梁，讲到悲伤处则痛哭而涕泗滂沱。听他的课，实在是种享用。

梁启超曾宣扬说：“我国人非有可认为共和国国民之资历。因而，与其共和，不如君主立宪，与其君主立宪，又不如开通专制。”到清政府预备立宪时他又对康有为说；“今者我党与政府死战，犹是第二义，与革党死战，乃是榜首义。有彼则无我，有我则无彼。”

梁启超是徐志摩跟陆小曼成婚典礼的证婚人。在婚礼上，梁的证婚词是一顿“不客气的训辞”，一最初就说：“志摩，小曼，均是我的得意门生，学术才能，胥高出常人万万，诚是国家的柱石，社会的中坚，他俩的结合，可称璧合珠联，反常圆满的了。但是……”他说至此顿了一顿，望了望徐志摩和陆小曼，接着便畅谈徐陆两人曩昔的罗曼史，滔滔不绝：“……徐曾与x x成婚，离婚……成婚，离婚，陆曾与xx成婚，离婚……成婚，离婚……虽婚姻斗争各有自在，究竟聚散错综，显足增益人生无量的创痛。我以先生和证婚人的两层资历来训勉你俩，却要‘同偕到老’，不用用敷衍前此‘离婚者’的办法，再显身手。不然便对不住你俩自己，对不住参与盛典的各位宾客，特别对不住证婚的我——梁启超。”全场为之默然，徐志摩、陆小曼也为之变色。梁启超逝世后，蔡元培所送挽联为：保证共和，应与松坡同永存，宣扬欧化，不因南海让当仁。