自打杀死了阎婆惜，宋江为躲避官司而亡命江湖，在出发之前他内定了三个理想去处，分别是沧州横海郡小旋风柴进、白虎山孔明孔亮、清风寨治安官小李广花荣。这三个人都与宋江有着不同的渊源关系，宋江首先到的是柴进家。柴进混迹江湖全凭两大法宝一是祖传免死金牌——誓书铁券，二是祖传财产——柴氏庄园和田地。宋江到了柴进家，柴进好酒好肉招待，每日也是嘘寒问暖，比在自己家里活得还舒服，可后来宋江还是离开了柴进家，去了白虎山孔家，难道仅仅是孔家的盛情邀请吗？难道在柴进家没有安全感吗？这其中有何隐情？这一切源自宋江在柴进家结识了武松。

首先是宋江不想在柴进家过武松般的生活，怕心里憋屈。武松当年躲避官司而逃到柴进庄园，一开始柴进热情款待，可是时间一长，柴进对他慢慢冷落了，连柴家庄丁也不待见武松，武松得了感冒竟然自己在屋檐下烤火。宋江对武松百般关爱，在柴进不在场的时候，武松能不对宋江发一发心中的牢骚吗？表面上小旋风柴进门招天下客，但是时间一久他的待客之道也会发生变化，态度多数会变得冷漠，如果宋江在这住的时间一久，武松今天的下场可能就是明天宋江的样子，宋江肯定不会等这一天出现。

其次是宋江武功弱，怕自己的“江湖神话”破灭。宋江与柴进江湖齐名，一个是及时雨，一个是小旋风，都是以豪爽助人扬名于江湖。现在宋江到柴进庄上避难，如果住的时间短的话，可以解读为一种礼节性拜访；如果时间一长就真的成了避难，到时候难免不得看柴进的脸色，柴进这人有个爱好喜欢看客人们比武，林冲到了柴进家与洪教头较量了一番博得了柴进一片欢喜，万一哪天柴进心血来潮对宋江说“久闻宋三哥也曾教过两个徒弟拳脚功夫，今日不妨让大家一睹宋三哥的风采如何？”宋江是答应还是不答应呢？不答应的话，在这吃人家住人家的，面子上过不去；答应的话，自己武功水平了了，一旦被无名小卒放倒的话，宋江在柴进家避难摔了跟头新闻立马会传遍江湖，宋江的“江湖神话”立马就会破灭，原来及时雨也有落难的时候，而且还是到小旋风家避难，这不是在为小旋风打广告宣传他的名气吗？原来他的武功水平很次，那他徒弟不得更次啊！不光宋江不好混，他的俩徒弟也不好混，宋江混江湖靠的就是他的“江湖神话”，如果他的“江湖神话”破灭了的话，以后还怎么混？说不定在清风山报上“宋江”大名时，燕顺等人笑话他一番后便做了醒酒汤。

最后是此时宋江还不想上梁山当强盗，怕失去混社会的正常土壤。誓书铁券是赵匡胤与柴氏家族订立的退位协议，当事人都不在世了，后人对这份协议的法律效力认可度有多大还是个问号。在宋江来柴进家之前，豹子头曾两度进入柴进庄园，头次是路过，柴进热情招待，他知道林冲不会在此久居。而第二次林冲来的时候是真的走投无路，火烧草料场、杀死公职人员，这是犯了死罪。柴进即便有誓书铁券，他还也不愿为了林冲而冒这个险，宋江看透了这一切，那么柴进也不会为宋江冒这个风险。水浒中高手转移风险的惯用方式是写推荐信，柴进也不例外，他一般是推荐人上梁山，此时的宋江对正常社会还存在诸多眷恋，只要风声过去他仍能回到郓城县过他的潇洒日子，他是不会上梁山的。与其等柴进给他写推荐信，还不如主动离开。

知道了武松和林冲两人在柴进庄园的不同经历，以宋江的阅历他肯定不会在柴进庄上住很长时间。宋江没有白白培养两个徒弟，就在宋江琢磨着怎么以体面方式离开柴进庄园时，白虎山孔家来信了，而且是一封接一封地邀请宋江到白虎山去小住几日。就这样，宋江和柴进以友好的方式道别。大佬就是大佬，总是以体面的方式掩盖内心的恐惧，玩这一套，另外107人根本就不是他的对手。