穷小子李嘉诚和富家小姐庄月明的爱情长跑，感动了整整一代人。其中的离奇曲折堪充满着阳光和励志，比起梁山伯和祝英台的剧情也不遑多让，不过值得高兴的是这个结局没有那么悲伤。

1940年，为了躲避战乱，穷小子李嘉诚被父母带着去投靠舅舅庄静庵，那时李嘉诚11岁，4岁的表妹庄月明就是这个故事的富家小姐。两小无猜的纯真情感随着年龄的长大慢慢演化成了男女之间的爱情。

和穷小子李嘉诚的颠沛流离不一样，表妹庄月明是伴着阳光和鲜花长大，进入香港大学，留学日本，天之骄子的她从来没有嫌弃过表哥，无论李嘉诚是茶楼的服务员，还是钟表公司的学徒，这一路庄月明都给了李嘉诚精神上的鼓励和物质上的资助，也让李嘉诚有了力量去面对未来。

尽管爱情到了瓜熟蒂落的地步，但他们并不般配。一个出生名门，受过高等教育，才貌双全。一个出生卑微，初中毕业，尽管很努力，但是他并不被人看好，其中包括他的舅舅庄静庵。

但直到1963年，穷小子李嘉诚已经35岁，并创造了不少商业神话，长跑爱情才有了结果，一半是他们爱情的执着和真诚，一半是李嘉诚用这10年证明了自己，富家小姐庄月明已经28岁标准的大龄剩女，舅父被逼无奈才同意他们的婚事，然而故事并没有这样结束，深情的梁山伯似乎渐渐褪色成了负心汉。

这对青梅竹马的恋人却并没有相伴多长时间，1989年58岁庄月明陪着李嘉诚出席完宴会之后，心脏病发作，撒手离去。庄月明离世之后，另外一个女人迅速闯进了李嘉诚的生活。

她就是比李嘉诚小了33岁的周凯旋，周自己身价百亿，能文能文的女强人，李一度想娶她进门，但是遭到两个儿子坚决反对，最终无奈婚事告吹。