黑帮大佬杜月笙，作为当时上海滩的土皇帝，可以说在当时垄断了金融，新闻，教育等各大行业，在黑道白道都很吃得开，是名震一时的大富豪。但杜月笙却真真正正是苦孩子出生，在他十四岁的时候，在一家水果行做学徒，但因为他不好好工作，又整日与流氓歹徒厮混，最终被解雇。

被解雇后的杜月笙选择加入了当时的青帮，成了一个真正的小混混。但因为他为人机灵，做事有头脑，很快在社团中就被发掘 ，受到了黄金荣的重视，才有机会一步一步做大。

虽然说杜月笙烧杀强烈，杀人放火，无恶不作，但是他为人又十分，看中名声，所以乐于做慈善，以挽救自己声名狼藉的名誉。曾经有一个陌生人，向杜月笙写信求救，向往他能助自己渡过难关，杜月笙想也没想就给那个人寄了一万银元，当然，是不用还的。

杜月笙对老家的人也是极其的照顾，谁家有困难他都会帮上一把，冬夏都会给乡亲们送来应季所需要的物品，不仅舍物，还经常散财。当然作为龙头老大的杜月笙，生活也是十分奢靡。

他名下经营着多家公司，涵盖了鸦片，走私等最赚钱的行业，每一年的收入大概七八千万，但这些钱除了拿来做慈善外，剩下的几乎都被杜月笙用来挥霍，他本人也是有着很大的烟瘾，一直有吸食鸦片的毛病。

杜月笙这一生借出去的钱大概高达几亿，但是他却从来不会向欠债者讨要，别人主动还钱他不拦着，但是不还的话他也不会计较。但是就是如此家大业大的杜月笙晚年过得也很是凄惨。

因为不想加入任何党派之争，杜月笙决定移居香港定居。但是离开了上海杜月笙的经济来源也就断了，只得靠贩卖房产来勉强度日，但因为奢侈惯了，即使现在资金紧张，他也不会节省开支，在一代巨鳄陨殁的时候，仅仅就给家人留下了十万美金，这笔钱对于他来说可以说是相当的少了。