二战期间，最引人瞩目的国家领导人关系要数罗斯福与丘吉尔之间的友谊了，同他们与斯大林的关系不同，无论是在文化上，还是在政治上似乎英美靠的更近一些。更重要的是，丘吉尔与罗斯福堪称历史上出类拔萃的顶级政治领袖，他们的信任关系更是建立在对彼此的欣赏与理解至上。

美国人民的挚友

二战前后，只有丘吉尔对美国的价值和它的善意始终怀抱信心。这不仅是因为他身为一战亲历者，亲眼见证了毫无大陆作战经验的美国如何迅速转型成一个令人生畏的海陆军大国；更因为他深知海洋国家的共性决定了美国不会坐视德意两国独占欧陆市场。从30年代开始，他在著作和演讲中就竭力宣扬“英语国家”和“跨大西洋共同体”这两个概念，使美国公众和精英相信两国实乃休戚与共。法国沦陷之后，他所发表的几乎每一场演讲都会提到美国，强调北美不可能单独幸免于希特勒的暴政。在许多美国民众心目中，丘吉尔在成为主要的战时伙伴之前，已经是一位对盎格鲁—撒克逊人的前途怀抱热情的挚友，这对扭转舆论无疑意义重大。

致函罗斯福950封，回信750件

更重要的则是上层攻势，尤其是和罗斯福总统之间的私人信函往来。从1940年5月走马上任到1945年4月底罗斯福去世，丘吉尔先后致函美国总统950封，收到回信750件，平均每三天就有一次直接交流。这些通信虽然发生在两个大国领导人之间，所用的署名却是“前海军人员”。它试图让罗斯福感到：丘吉尔之所以和他亲密有加，不仅是因为他位高权重、领导着全球第一大国，更因为两人曾有过类似的职业经历（都执掌过海军部）和战略理念，丘吉尔尊重罗斯福的专业见识和判断力。这让素有贵族做派、与大部分美国传统政治家调性不同的罗斯福倍感受用。

顶级政治家的气度

另外，在坦率承认英国所面对困难的同时，丘吉尔在信函中也体谅美国的现实处境，尤其是罗斯福本人面对的国内政治挑战，这又让罗斯福感到对方是一位真正的朋友，而不是索取无度的吸血鬼。罗斯福的演讲撰稿人、战时情报局（OWI）总监罗伯特·舍伍德——这位“民主国家的兵工厂”这个著名词语的发明者——曾回忆：“他们两人都是世界级的政治—军事领导者，而那一行历来是阳春白雪之地，很少有人能有机会和同行一起切磋交流。而当丘吉尔和罗斯福以老练的眼光彼此打量对方时，他们都对对方产生了某种程度的钦佩，对对方面临的战略考验产生了富有同情的理解，这一点非顶级政治家不能为也。”尽管这种私人交往并非每一次都合乎丘吉尔的心意，但至少在战争前期，英国从中获益良多。