清咸丰六年张謇4岁时，由父开始教识《千字文》。5岁时因背诵《千字文》无讹，父令随伯、仲、叔三兄入邻塾，从海门邱大璋先生读书。但是张家祖上三代没有人获得过功名，也就是所谓“冷籍”。当时科举规定，“冷籍不得入试”。

12岁时，謇父自辟家塾，延请老家西亭宋效祁先生授读其三子。14岁时，因效祁先生病故，父命謇负笈往西亭，从效祁先生的从子宋琳先生读书，膳宿其家。为了取得应试资格，张謇15岁时由他的一位老师宋琛安排，结识了如皋县的张家。张家同意张謇冒充自家的子嗣报名获得学籍。

同治七年16岁时，那时考秀才要廪生具结，说明考生身家清白，无冒名顶替才能应试。廪生因张出身是通州还是海门，藉贯不明，加之是农民，非名门子弟，两地推诿，不肯具结“补廪”，不能参加科举考试。

为了走上科举正道，经宋琛安排，謇冒用如皋县人丰利大户张铨儿子张育才的名义报名注籍，经县、州、院三试胜出，得隶名如皋县学为生员，第二年在如皋考中秀才。

从16岁中秀才到27岁之间，张謇每两年就去江宁参加一次乡试，先后5次都未得中。但是从此如皋县张家开始用冒名一事来要挟张謇，连续索要钱物，最后索性将张謇告上了公堂，说：“张育才忤逆不孝”，软禁在学宫居仁斋里，要革去他的秀才，还要下狱问罪。这场诉讼延续数年，令张謇十分狼狈，家道也因此困顿。