吴云飞是赵本山第九批徒弟，除了《乡村爱情》系列，吴云飞还主演了《女人的村庄》、《江湖儿女》、《一代宗师》等影视剧，是本山徒弟中发展比较顺利的一位。在《乡村爱情》系列中扮演 “赵玉田”，剧中总是挑剔妻子刘英，成为剧中争议最大的人物，甚至被观众痛批是负心汉。

除了赵本山的戏，吴云飞担当主演的《大变局之梦回甲午》，出品公司正是他和父亲所有的“辽宁天悦影视传媒有限公司”，自己公司捧自家人，也是情理之中。吴云飞还曾参演王家卫导演的《一代宗师》，饰演的是暗杀组织的头目，他的师父赵本山，师兄小沈阳都在演员之列。

吴云飞去年合作李易峰，在《麻雀》中饰演陶大春，网友还开玩笑“你可以甩了刘英了”，今年更是参加了跑男！在《奔跑吧》第七期中成了慕希国安国王，也就是牛奶国国王！目前看来，吴云飞的星途还是比较顺的，至少到目前为止他没有拼颜值，吴云飞的成功，是值得娱乐界人士进行研究的。

吴云飞的父亲吴海元是本山传媒工会主席、赵本山的挚友。在赵本山的父亲病重及去世期间，正是吴海元一直陪伴老人身边，替本山尽孝。此外吴海元原是建筑承包商，身家过亿，他在本山传媒做工会主席不拿一分钱，纯粹是为了玩，喜欢和本山旗下的人在一起。