吴用本是一个不及第的秀才，但是在行事与装扮中却又处处模仿秀才模样，所以原文中这样描述他：

似秀才打扮，戴一顶桶子样抹眉梁头巾，穿一领皂沿边麻布宽衫，腰系一条茶褐銮带，下面丝鞋净袜，生得眉目清秀，面白须长。

吴用的出场，是希望能撺掇晁盖去截取生辰纲，在这点上他与公孙胜一样。公孙胜的出发点很可能是因为不义之财如流水，人人可以洗衣着面。但是吴用的出发点不一样，后来阮小二说的一句话能概括吴用的出发点：

“如今该管官司没甚分晓，一片糊涂，千万犯了弥天大罪的倒都没事。偏我弟兄们不能快活，若是有肯带挈我们的，也去了吧！”

阮小二这话有两方面意思，一是说如今这世道的官府，对于一些犯了弥天大罪的，不敢追究，只知欺负平头老百姓，鱼肉乡民。至于第二点，则是如果你有本事，呼啸山林，占山为王都不是问题，还可能混个官当当，比如十路节度使。

吴用的出发点必定是二选一，依着书中所说，他胸中藏战将，腹内隐雄兵，自然不会满足于寄生在大户家中，做一个小小的私塾。

所以以生辰纲来游说晁盖，见晁盖动心后，立刻便提出了拉拢三阮入伙。

这里要说一下晁盖的那个神秘的梦，晁盖梦到北斗七星，坠在他家屋顶上。斗柄上还有一颗小星，化成白光去了。这里的七星，指的便是七星聚义的七个人，分别是晁盖、吴用、公孙胜、刘唐、三阮。斗柄小星指的是白胜。梦见小星化成白光去了，隐约指出白胜日后会经不住刑罚，出卖这几个人。

这时，吴用已经显现出了自己渴望权力的兆头，比如在排座次的时候，让晁盖坐了第一位，说到：“保正哥哥年长，依着小生，且请坐了。”晁盖坐了第一以后，吴用直接坐了第二位，然后才是公孙胜等人。

而且看水浒传，发现吴用每次出计，都会有这样的表情，节选几个摘录在下面：

吴用笑道：“小生见刘兄赶来跷蹊，也猜个七八分了。《第十四回》

吴用笑道：我已安排定了圈套，只看他来的光景；力则力取，智则智取。《第十五回》

吴学究笑道：“兄长放心。此一会倒有分做山寨之主。今日林教头必然有火并王轮之意。他若有些心懒，小生凭着三寸不烂之舌，不由他不火并。兄长身边各藏了暗器，只看小生把手捻须为号，兄长便可协力。”《第十六回》

吴学究笑道：“我知兄长的意了。这个容易，只不留兄长在山寨便了。晁头领多时不曾得与仁兄相会，今次也正要和兄长说几句心腹的话。《第三十六回》

吴学究笑道；“这个祝家庄也是合当天败；恰好有这个机会，吴用想来，事在旦夕可破。”《第四十八回》

吴用见说，大笑道：不足为奇！《第六十七回》

吴用的笑，一方面是成竹在胸的自信，另一方面又是笑他人皆不如我的自负。

放在今天，这是典型的缺少情商，领导说：呀，这事可如何是好？按着吴用说：屁大点事，看把你急的，我三两下就能搞定了。

在战场上或者赚人入伙时：

吴用不才，略施小计，只在戴院长身上，定要救宋三郎性命。《第三十九回》

次日，只见探事人报来说；“军师吴学究引将三阮头领并吕方、郭盛带五百人马到来！”宋江听了，出寨迎接了军师吴用，到中军帐中坐下。吴学究带将酒食来与宋江把盏贺喜，一面犒赏三军众将。《第四十八回》

吴学究笑道；“这个祝家庄也是合当天败；恰好有这个机会，吴用想来，事在旦夕可破。”宋江听罢，十分惊喜，连忙问道；“这祝家庄如何旦夕可破？机会自何而来？”吴学究笑着，不慌不忙，叠两个指头，说出这个机会来。《第四十八回》

吴用和宋江的交集是在二打祝家庄时，宋江一打祝家庄时并未带吴用。

当时宋江刚上梁山，急着立功，所以抢着去攻打祝家庄，不想第一场就直接吃了大亏。

好在吴用赶来，吴用是怎么说的呢？“恰好有这个机会，吴用想来，事在旦夕可破。”宋江头疼，但是事情到了吴用这里就变的很简单了。于是举荐了解珍解宝，后来来了孙立，终于攻破了祝家庄，抢了足够几年食用的粮食，同时还把一个大财主李应赚上了山。

此后，吴用不时为宋江建言献策，比如使时迁盗甲赚徐宁上山、使李逵杀死小衙内赚朱仝上山、留下李逵赚柴进上山、打呼延灼等，都是在帮助宋江立威。

梁山晁盖是老大，宋江是老二，而吴用的做法就是不断帮助老二壮大实力，老大心中自然是不会高兴的。

比如在打呼延灼时，吴用给了先以力敌，后用智取的计策。李逵听了，当场就要下山“我与你去捉那厮。”，宋江道：“你如何去得？我自有调度，可请霹雳火秦明攻打头阵，豹子头林冲攻打第二阵，小李广花荣攻打第三阵。”，这些话看着没毛病，但是看官请记住，当时的梁山泊寨主可是晁盖啊。大哥一句话都没说，底下小弟都已经把事情安排妥当了，那还要大哥有何用？

晁盖也意识到了这个问题的严重性，所以在三山聚义打青州的时候，主动请战。

晁盖道：既然他两处好汉尚兀自仗义行仁，今者，三郎和他至爱交友，如何不去？三郎贤弟，你连次下山多遍，今番权且守寨，愚兄替你走一遭。宋江道：哥哥是山寨之主，不可轻动。这个是兄弟的事。既是他远来相投，小可若是不去，恐他兄们心下不安；小可情愿请几位弟兄同走一遭。说言未了，厅上厅下一齐都道：愿效犬马之劳，跟随同去。

晁盖几乎是商量的语气，可见此时的地位已经不稳当了。

而这次三山聚义，宋江带的是谁呢？

宋江唤铁面孔目斐宣定拨下山人数，分作五军起行：前军便差花荣、秦明、燕顺、王矮虎，开路作先锋；第二队便差穆弘、杨雄、解宝；中军便是主将宋江、吴用、吕方、郭盛；第四队便是朱仝、柴进、李俊、张横；後军便差孙立、杨林、欧鹏、凌振催军作合後。

可怜的林冲又一次被遗忘，而且梁山的原有人马一个也没带，都留下了和晁盖苦守大寨，但是吴用却成了中军一员，此战三山归顺，增添了许多人马。此后又与宋江一起救了鲁智深武松，赚史进入伙。公孙胜也加入了帮助宋江的一面，公孙胜芒砀山伏魔，使得樊瑞、项充、李衮入伙，项充、李衮成为了李逵的得力助手。

此时宋江所收服的人马，估计在晁盖的二十倍左右，晁盖意识到不对劲了，急着去显示自己的大哥地位，于是急着去攻打曾头市，这次，就算天王老子来，也劝不住了，更不要说妖风折旗这种不祥之兆。

吴用劝晁盖不用去：

吴学究谏道：哥哥才出军，风吹折认旗，於军不利。不若停待几日，却去和那厮理会。晁盖道：天地风云，何足为怪？趁此春暖之时，不去拿他，直待养成那厮气势，却去进兵，那时迟了。你且休阻我，遮莫怎地，要去走一遭！

晁盖的意思就是，你不要劝我，无论天上是下刀子还是下鸡蛋大的冰雹，我这次都要去，总之我不会听你的。

晁盖此次带去的人都有些谁呢？

当日晁盖便点林冲、呼延灼、徐宁、穆弘、张横、杨雄、石秀、孙立、黄信、燕顺、邓飞、欧鹏、刘唐、阮小五、阮小二、阮小七、白胜、杜迁、宋万：共是二十个领。

除了公孙胜、吴用，晁盖将梁山元老全带了。但是结果，晁盖一命呜呼。

吴用倒向宋江，是从攻打祝家庄那一刻开始。而在攻打祝家庄之前，有一件奇异的事情发生，当时杨雄石秀来梁山求助，晁盖要杀，道：“新旧上山的兄弟们，各各有豪杰风采。这厮两个把梁山泊好汉的名目去偷鸡吃，因此连累我等受辱。”，说罢便要杀杨雄石秀二人。

反观宋江是如何做的：

宋江劝住道；“不然。哥哥不听这两位贤弟所说，那个鼓上蚤时迁，他原是此等人，以致惹起祝家那来？岂是这二位贤弟要玷辱十寨！我也每每听得有人说，祝家庄那要和俺山寨对敌了。哥哥权且息怒。即日山寨人马数多，钱粮缺少，非是我等要去寻他，那倒来吹毛求疵，因此正好乘势去拿那。若打得此庄，倒有三五年粮食。非是我们生事害他，其实那无礼！只是哥哥山寨之主，岂可轻动？小可不才，亲领一支军马，启请几位贤弟们下山去打祝家庄。若不洗荡得那个村坊，誓不还山；一是与不折报仇了锐气；二乃免此小辈，被他耻辱；三则得许多粮食，以供山寨之用；四者，就请李应上山入夥。”吴学究道；“公明哥哥之言最好。岂可山寨自斩手足之人？”戴宗便道；“宁可斩了兄弟，不可绝了贤路。”众头领力劝，晁盖方免了二人。杨雄、石秀也自谢罪。宋江抚谕道；“贤弟休生异心。此是山寨号令，不得不如此。便是宋江，倘有过犯，也须斩首，不敢容情。如今亲近又立了铁面孔目裴宣做军政司，赏功罚罪，已有定例。贤弟只得恕罪，恕罪。”杨雄、石秀谢罢，谢罪已了，晁盖叫去坐在杨林之下。

宋江举一反三，先是安抚晁盖，后又安抚杨雄石秀，这件事做的是八面玲珑，相比晁盖，宋江更有当头领的潜质。难怪吴用会说：“公明哥哥之言最好。”从这一件事开始，吴用已经有了倒向宋江的苗头。

吴用倒向宋江，原因无外乎以下几点：

一：求名。自古文人立世，不过三件事，立言、立功、立德吴用虽是一个不及第的秀才，但是也是有一番理想抱负的。立言与立德与吴用而言，自然是不匹配的，唯一的盼头便是造祸，祸乱越大，后期的名头也就越大，说不定还能转变成为功德。

二：求利。晁盖做事不够圆滑，所念想的只是梁山泊这一片地方。倘若是在战场上，晁盖也能当一员猛将，但是却不是一个好的头领。宋江则不同，八面玲珑，又对未来有着清晰的认识，勾勒出了梁山未来走向，跟着宋江有肉吃。

三：求存。宋江的人马是晁盖的数十倍，而且这些人大都只听公明哥哥的将令，早早归附，方是明哲存身之举。

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