一提到旧上海“中国黑帮老大”、“上海皇帝”，很多人都会想到上海青帮大佬杜月笙。但任何看到杜月笙修长的身材，文雅的样子，都无法与一代大亨联系在一起。

1888年8月22日，正值清朝末年，杜月笙出生在上海一个贫困的家庭。杜月笙7岁时继母去世，成了一个孤儿。如果照这样的轨迹发展下去，杜月笙也就是一个街头小混混，从此终了一生。

但杜月笙不是一个甘于寂寞的人，他看到上海滩花花绿绿的世界，达官老爷们醉生梦死的生活，给了他励志的决心。其实这种场景在任何贫苦人心里都会产生嫉妒羡慕恨的感觉，光靠内心励志还不够，还需要有机会有平台，于是杜月笙就不停的寻找。

一个偶然的机会让杜月笙找到了人生的起点。据有关史料记载，杜月笙有个要好的朋友叫阿二，是上海浴德池扦脚的师傅，杜月笙经常和阿二喝个酒聊个天，但有一天，杜月笙去找阿二时，阿二不见了，一打听才知道去了青岛，从此杜月笙开始人生中第一次出远门，去青岛找阿二。

在这里要说一下，杜月笙坚定去青岛的事，还与一个算命先生有关。算命先生给杜月笙算到只要去东北方向就能遇到贵人，而阿二去的地方恰恰就在青岛，于是杜月笙才决定去青岛。到了青岛后，阿二已经在一家木行做了账房先生，就把杜月笙介绍给木行老板。杜月笙一表人才让老板很满意，于是就做起了木行的推销员。

杜月笙来木行后，工作很出色，立即引起木行的人注意，必竟是大城市来的人，长得又高又帅，而且很能干，木行的人都很喜欢。木行来了个帅哥杜月笙，也引起了木行老板七姨太的注意。这个二十多岁的七姨太嫁给七十岁的木行老板，本来就心不甘情不愿，就借着兴趣参加了木行中秋聚餐，没想到这一次聚餐让这个七姨太与杜月笙互生好感。

有一次木行老板去济南谈生意，给了杜月笙的人生第一次机会，七姨太让他过去，这一去两人便产生感情，而且商定了私奔计划。

自从清朝的洋务运动以后，很多海滨城市成为外国的势力范围和租界，这不仅带来观念改变，也使这些海滨城市并不受内地传统约束。

有句俗话，“要想人不知除非己莫为”“没有不透风的墙”，杜月笙与七姨太的来往早就让木行的人知道。有一天七姨太带足银两与杜月笙在码头接头准备去上海时，被匆忙赶来的老板抓了现行。

木材老板被杜月笙戴了绿帽子很生气，打了杜月笙几个大嘴巴，让他滚出青岛不要再来。但这一打更坚定了杜月笙要做人上人的信念，成为杜月笙越挫越勇的一个起点，从青岛返回上海不久，杜月笙就加入青帮，开始了他上海滩传奇大亨的生涯。