众所周知的是，著名相声演员郭德纲一手创建里德云社，但是德云社初期，是由郭德纲，李菁和张文顺一起做起来的，当时是叫“北京相声大会”，后来何云伟和徐德亮也先后参加，一起演出，曹云金是郭德纲媳妇的表弟，也跟着郭德纲拜师学艺，之后一起演出。

直到郭德纲走红，因为种种原因与一些同行有了矛盾，08年，因为在德云社收入太低，徐德亮宣布和搭档王文林退出德云社。10年，郭德纲家占用公共绿地，引发李鹤彪打记者事件后，郭德纲与北京电视台关系破裂。后来德云社停业整顿，期间郭德纲所有音像作品遭到下架，德云社受到重创。

在德云社整顿期间，郭德纲反思了德云社以往的经营模式，决定要与徒弟们实行合同制，因为他认为当时传统的师徒关系制并不适合现代的管理经营，坊间的说法是郭德纲拿出的是一份违约金为百万的终身合同，在外面接活也要经过郭德纲的同意，因为当时何云伟、李菁、曹云金都在北京台有节目，自然就不能签，但是当时双方都没有撕破脸皮，其实双方的合作也在逐渐的变少，有了一个慢慢淡出的过程。

之后就有了何云伟退社的事，曹云金当时也被德云社停止了演出，从而离开德云社，在一次采访中说他自己是被逼走的，因为当时被停演发生的很突然，往后也没有再给他安排任何节目，给师父打电话从来都是助理接的，但是他声称，郭德纲永远是他师傅，德云社有需要他的时候他会随时回去。

但是现在看来，曹云金的离开对于他自己来说是一件好事，外面的世界要比德云社大很多，娱乐圈能带给他的也比德云社能带给他的要多得多，或许会有人骂他背信弃义，但是每个人的路都是自己选的，虽然当时在德云社发展也或许前途无量，年轻一辈中曹云金也算是佼佼者，也很受郭德纲的培养，但是曹云金再德云社就算被捧的再高，就算捧成少主子，郭麒麟也总会有长大的那一天。