1997年，斯蒂芬·杰克逊虽被太阳队第二轮选中，却没有保障，很快被NBA抛弃。斯蒂芬·杰克逊2000-2001赛季，网队给了他机会。并把他排进先发阵容。但是没过多久，他又被抛弃。2002赛季，在马刺的第一年他没有进入连季后赛大名单，但通过不懈的努力，他在次年成为马刺队先发得分后卫。2003年，总决赛，他场均拿下10.3分，战胜老东家篮网队，为自己赢下一枚总冠军戒指。

2003-2004赛季，斯蒂芬-杰克逊加入老鹰队，成为鹰队第一得分手，场均拿到18.1分，但鹰队战绩极差。

2004-2007年，效力于步行者。2004年11月19日，臭名昭著的“奥本山宫殿事件” ，斯蒂芬-杰克逊被禁赛30场。

2007年1月，在一宗八人大交易中，被交换至勇士队。2007年5月4日，青年节，激情青年斯蒂芬-杰克逊三分球8投7中，创造勇士队单场三分球纪录；拿下33分，创造职业生涯季后赛得分纪录；以4-2的大比分淘汰常规赛头名小牛队，上演NBA历史上第3出“黑八传奇” 。2010年1月13日,在战胜休斯敦火箭队的比赛中22投15中，砍下生涯最高的43分，打破了此前42分的个人职业生涯最高纪录。

2009年11月17日，勇士与山猫完成四人重磅交易。勇士将斯蒂芬-杰克逊和阿西-劳送至山猫，换来两员老将拉加-贝尔和弗拉迪米尔·拉德马诺维奇。

山猫在这笔交易中得到了国王的7号签以及雄鹿的科里·马盖蒂；雄鹿得到了斯蒂芬·杰克逊、本诺·尤杜里、肖恩·利文斯顿以及19号签；国王得到了10号签与约翰·萨尔蒙斯。

2012年3月15日， 马刺队用理查德-杰弗森(Richard Jefferson)加一个首轮选秀权交换到勇士队的杰克逊。2012年6月7日，杰克逊所效力的马刺队在季后赛中闯入西区决赛，最终以2-4的比分败给雷霆队，第六场比赛杰克逊三分球7投6中，全场砍下23分，仍没扭转战局。

北京时间2013年4月13日，据ESPN报道，圣安东尼奥马刺队已经正式裁掉了队中老将斯蒂芬-杰克逊。北京时间2014年1月8日，洛杉矶快船队官方宣布球队裁掉了老将史蒂芬-杰克逊。杰克逊在去年12月11日正式与快船签约，一共为快船出战了9场比赛，场均上场11.9分钟，贡献1.7分1.1篮板。2015年7月22日，斯蒂芬·杰克逊正式宣布退役，杰克逊本人也在推特上确认了这一消息。