杜月笙，1888年出生于江苏省川沙厅（今上海市浦东新区）高桥南杜家宅。四岁以前，父母相继去世，先后由其继母和舅父商庆国养育。后得到黄金荣赏识，成为上海滩的土皇帝。

杜月笙风流倜傥，染指女人无数，正儿八经娶的就有五房太太。大太太也就是原配沈月英，曾经做过丫环，两人刚开始感情相当不错。

但沈月英一直未能生孩子，在杜月笙连娶几房姨太太后，沈月英也跟自己表哥出轨，却被杜月笙发现，最终被幽禁十年。

右三为二太太陈帼英，右四为三太太孙佩豪。

右边的为四太太姚玉兰，她也是京剧名媛，宋霭龄的干女儿。

而最传奇的，莫过于五太太孟小冬了，孟小冬是姚玉兰的师姐，在京剧界名声显赫，跟梅兰芳也有一段可歌可泣的爱情故事。不过最终她还是选择了杜月笙，两人同居多年，直到1950年在香港才办了证，而第二年杜月笙就病逝了。