周杰伦的第一个绯闻女友，当之无愧的就是歌后蔡依林。当年，周杰伦在蔡依林最低谷的时候伸出援手，两人成为了同门师兄妹。后来，两人赴日旅游的消息被媒体曝光，恋情从此浮出水面。直到周杰伦在西门町举办专辑预购会时，突然郑重澄清蔡依林和他的关系。

2002年年底，周杰伦和徐若瑄的绯闻曝光。蔡依林接受媒体访问时也曾表示，他们是“郎才女貌”很般配。后来周杰伦香港演唱会时，徐若瑄作为嘉宾，两人手牵手深情款款对唱，被外界视为一对热恋的金童玉女。

第三位是桂纶镁。周杰伦首次执导并亲自出演的电影《不能说的秘密》中，桂纶镁是名副其实的女一号。影片中，两人合作默契，“四手联弹”感情流露，颇有种假戏真做的感觉。再加上两人，对绯闻笑而不宣的态度，一时之间，被广为传唱。

2005年，周杰伦和侯佩岑的恋情曝光，这也是周杰伦第一次在媒体面前首次公开自己的女友，圈内一片哗然。对于侯佩岑，周杰伦一定很用心的爱过，虽然最后两个人还是因为各种压力分手了。

不过，现在我们的周杰伦已经有了昆凌，两个人的感情也是羡煞旁人。