87版《红楼梦》的演员中，绝大多数演员都是没有任何表演经验的新人。在他们中间有表演经验的演员寥寥无几，能称得上“腕”的人更是少之又少，饰演贾芸的吴晓东便是其中一位。

吴晓东在出演《红楼梦》之前是承德话剧团的一名演员，已经出演了十多部话剧作品了。并且在1980年出演人生第一部电影作品《结婚现场会》，在剧中他担任男主角郑云山。在1982年又出演了《懿贵妃》，并在剧中扮演恭亲王奕?。可以说吴晓东在当时大小也算得上一个“腕”了。

当《红楼梦》剧组在全国各地遴选演员时，吴晓东正忙着在外地筹拍一部电影，但因某些原因电影还没拍摄剧组就解散了，他回到剧团后听说《红楼梦》剧组已经给他发了七八次的电报，邀请他出演《红楼梦》中的贾琏。接到电报后，他就赶到《红楼梦》剧组报道。在剧组中，因为压力过大脸上长满了粉刺，无奈只能与“贾琏”失之交臂，出演了戏份不多的贾芸。

《红楼梦》一拍就是三年，他在剧组没戏的时候就帮剧组干活，导演王扶林让他成为了一名场记，并手把手教他，这位他日后成为导演奠定了基础。为此，吴晓东并不满足于此，1985年他决定报考中戏学习专业表演，但是准备太匆忙第一年没考上，在1986年，他再度重整旗鼓，报考中戏表演系的时候，这时候他的年龄已经不符合中戏表演班的招生规定了，如果想上中戏只能考中戏导演班，可需要等到来年。在1987年，他第三次考试才顺利考入到了中戏，那时候他的年纪已经26岁了。

在中戏上学的时候，他比班上的同学大六、七岁。在中戏他是个比较特殊的学生，和老师们都是好朋友。到中戏毕业之年，他要找地方实习，找到了时任《红楼梦》制片人任大惠“走后门”帮忙，这时候的任大惠已经是《三国演义》的制片人了，他就把吴晓东安排到了剧组分导演孙光明手下成为一名副导演，并要求他饰演一个角色，就这样他先是饰演了孙坚，但是总导演王扶林又让他饰演了戏份比较重的“孙权”，他也因此捡了一个漏。

如今的吴晓东有两个身份，一个是演员另一个是导演。虽然他饰演过多部影视作品，但能让观众记住的就是他《红楼梦》中的贾芸和《三国演义》中的孙权。