泰森入狱前战绩42战41胜，于1990年2月11日在42赔1的大热情况下被挑战者詹姆斯·道格拉斯击倒，打出了拳击史上的大冷门。

詹姆斯·道格拉斯（James Douglas）是美国拳击手，詹姆斯·道格拉斯能第一个打败巅峰时期的无敌铁拳王泰森，创造了历史。

詹姆斯·道格拉斯道格出生于一个拳击世家，祖父威廉就是一位不错的业余拳手，父亲比尔60～70年代曾是赫赫有名的中量级拳手，绰号“炸弹”。当年祖父威廉给他起名Buster时，也希望他能像他父亲一样成为一枚炸弹。

然而，道格拉斯最初的兴趣是篮球和棒球，后来才转到拳击。他的特点是防守稳健、出拳重、角度刁。

比赛过程中，泰森在第8回合以上钩拳曾将道格拉斯击倒，裁判对道格拉斯数秒，大概在第9秒时，道格拉斯才开始站起来了，至起身时已经12秒，超出了10秒限制，这也成了本场比赛有争议的话题之一。

也有人说泰森过于轻敌才会战败。但仔细看泰森对道格拉斯的比赛就会发现泰森的战败并非偶然。

道格拉斯那一战非常注重刺拳的运用，而不是与泰森激战。整场比赛道格拉斯非常积极，出了243记刺拳，有效命中128次，而泰森总共只出拳214次，完全被道格拉斯的刺拳控制了节奏。总而言之，不管出于怎样的原因，泰森终究是输了那场比赛，而道格拉斯却因为那场比赛成了让泰森首败的选手。