一提起扬州保卫战，很多人会想到明朝末年的史可法和扬州十日，可在370年之前的南宋末年也爆发过类似的一场保卫战。历史总是感觉那么相识。

1273年，攻下襄阳的元朝大军大举行向南宋进攻，1274年与宋军在池州下游丁家洲会战，宋军大败，为切断临安与两淮的联，1275年元军进攻扬州，扬州保卫战开始。此时守卫扬州的是淮东制置使李庭芝、副都统姜才。

元军先是派人招降，李庭芝杀死使者以示意拒绝。元军进攻，击败宋军阻击，进占瓜洲(今江苏扬州南)。瓜洲战略位置极为重要，是扼守长江、运河的要地，也是扬州宋军入江的必由之地。元军修建工事，储备粮食，屯兵戍守。随后元军与宋将姜才在三里沟(扬州西南)、扬子桥(今扬州南)展开激战，姜才战败，退入城中坚守。元军屡攻不克，开始围城，断绝扬州的补给。宋军多次出击，未能突破封锁。1276年，元军兵临临安城，宋恭帝上降表降元，元军持宋恭帝及谢太后手谕招降，被李庭芝以：“奉诏守城，未闻有诏谕降也。”严词拒绝。而后元军押送宋恭帝及太后经过瓜洲，李庭芝、姜才率兵4万主动出击，想夺回两人，没有成功。此时扬州城早已断粮，但当地军民始终坚持抵抗。元军又多次招投降，但都被拒绝。这年七月，南宋在福州建立流亡政权，派人以少保、左丞相召李庭芝，到福州。李庭芝乃留制置副使朱焕守扬州，与姜才共率7000兵突围至泰州(今属江苏)，准备南下。没想到朱焕降元，元军追至泰州将其包围，再次派人招降。当时姜才因病不能作战，没想到又有人叛变打开城门投降。李庭芝、姜才被俘，押回扬州，不肯投降被杀。

扬州保卫战共持续了十七个月，李庭芝、姜才明知孤城，仍然英勇作战，多次拒绝投降，甚至在皇帝、太后已经投降的情况下，仍然坚持到最后一刻，可歌可泣。当地百姓建双忠祠以纪念两人（可惜现已被拆）。