《海贼王》中，不管正义的还是邪恶的，其中的角色都有着鲜明的性格。因为每个人的脑回路不同，生长的环境也有所不同。所以他们的性格也是千奇百怪。比如路飞在小时候就跟着爷爷卡普生活，整体来说比较安逸。偶尔会和艾斯、萨博一起搞搞怪，接触不到多少人。再者身边的人都是很善良的，对路飞也比较宠爱，甚至香克斯也比较看好这个毛头小子。在这样的环境中成长起来的路飞，性格是非常单纯的，而且多少有点神经大条。

但同时也是非常可爱的，在他的冒险之旅中，曾经还邀请过僵尸斑马来做自己的伙伴，甚至在第一次见到只有骨头的布鲁克，不但不害怕，反而邀请他做自己的伙伴。在这一点上，跟大妈的奇怪癖好有点像。还有一次，碰到了锦卫门的双腿，路飞也邀请“它”做自己的伙伴，都是一些稀奇古怪的另类。

按说路飞17、8的年纪了，应该正视豆蔻年华，情窦初开，怎么对女生没有一点想法呢。女帝多少次明确地表示对路飞有意思，但路飞都忽略掉了。有一次他们从空岛掉落，船毁了，路飞从裤裆掏出一只章鱼，吹了气，当成降落伞用了。当时船上的女性都在，而他不管不顾，直接从裤裆里把章鱼拿出来了，罗宾也表示：恶心死了。

不得不说，路飞还是有些小聪明的，应该说更倾向于大智若愚。从路飞出海的时候，只有他一个人和一只小船，还是用浆划的那种，看起来也非常搞笑。不过冒险一个人也不行啊，于是他四处打听可靠又有实力的船员，后来打听到索隆，路飞就想把索隆找来当伙伴。当时索隆还是海贼猎人，是专门打杀海贼的，但是路飞不管这些，一定要让索隆当自己的伙伴。

路飞找到索隆的时候，索隆被奸人所陷害，被吊在行刑场半个多月，饿都快要饿死了。路飞在此时出现，及时的救下了索隆，当路飞邀请他做自己的船员去海上冒险的时候，索隆当然拒绝了，因为他毕竟还是海贼猎人，怎么能去做海贼呢。

但是路飞抢走了索隆的刀，以此来要挟索隆，后来索隆转念一想，反正他也和海军结下了梁子，往后何去何从也正是个问题呢，不如当个海贼算了。当时路飞给自己捏造了一个船长的身份，“骗”索隆上了船。

当然索隆怎么也想不到，路飞的海贼团居然只有他一个人，和一条小破船。真是大坑啊。