在民国时期杜月笙混的还算可以，那个时候不管是黑道上的人还是国家的政治官员，遇见他那都得让三分，可以说是黑白两道通吃。他能从小小的人物变成了在当地有名的大人物，他的本事也不小。在他做到一定的地位时他又想着不能整天打打杀杀的，所以又和有文学的人经常坐在一起喝茶聊天，想变成一个有风度的人。这样算来他也是一名文学青年。

那个时候的他是跟着黄金荣的，大那个时代很多人的爱好就是听戏曲，普通老百姓去戏楼听，而像黄金荣这样的人物却能把戏台搬回家，有一次他请了三个戏子来唱戏，她们不仅戏唱的很好人长得更漂亮，并且她们还是母女。当时杜月笙也喜爱听戏，在他得知黄金荣请了戏子来唱戏的时候他也去听了。可是当他看到唱戏的母女三人后，他却对她们动了心，并想找机会认识她们。

等到她们唱完戏之后，杜月笙就对她们好一顿夸赞，她们则对杜月笙十分感激。之后他就给她们母女三人又找了一个住处。不过他却在夜深人静的时候去了大女儿的房间，占有了大女儿，之后他也占有了母亲和小女儿。

可是他一直对大女儿有情，从始至终也没有停止过。所以他就向母亲提亲，希望她能把她的大女儿嫁给她，可是母亲却提出了一个要求，就是他得用八抬大较娶她女儿，并且以后她再娶的妻子也不能跟她女儿在一起住，这样的要求杜月笙也答应了，母亲同时也同意了这门亲事。就这样杜月笙就娶了大女儿。