《金瓶梅》的西门庆不仅是恶霸淫棍，还是个精明的商人，拥有独特的“生意经”，虽然他结交狐朋狗友，挥霍钱财，家财却越来越殷实。
在第三回，王婆对西门家这样评价：“家有万万贯钱财，在县门前开生药铺。家中钱过北斗，米烂成仓，黄的是金，白的是银，圆的是珠，放光的是宝，也有犀牛头上角，大象口中牙“虽然不如《红楼梦》中皇商薛家”珍珠如土金如铁“，但也可见西门家之殷实。

西门庆的父亲在清河县开了一家生药铺，有很多家产，西门庆继承了生药铺子，又是清河县左卫吴千户的女婿，还与东京80万禁军杨提督的亲家陈宅有亲戚，官商中人钱，债务利息，商铺盈利，甚至是女性用品，都是西门庆积累资金的重要手段。
西门庆天生性格刚强，做事精打细算，又放官吏债，他精通自己，就是朝中，高，杨，童，蔡四个叛徒，他也有办法与他浸润，所以在县里管理公事，与人把搅说事过钱，因此满县人都惧怕他。
在第17回，蒋竹山说西门庆“专在县里包揽说事，广放私债，贩卖人口。
在第38回，应伯爵牵线李智、黄四等与西门庆，西门庆以每月五分行利借1500两银子与他，间接瓜分朝廷三万香蜡等料的例银。

西门庆听说杨家孀妇孟玉楼，手里有一份好钱，南京拔步床还有两张，有四季的衣服，插不下手，还有四五只箱子，金镯银钏不消说，手里现银子也有上千两，好三梭布也有有三二百筒”，他很高兴请薛嫂做媒，给管笼主事的杨家姑娘许下一百两白银，之后一直与清河县贩布大户杨家往来。
李瓶儿不必多说，她在改嫁前将家里三千两银子给了西门庆，西门庆之后把家里40斤沉香，300斤白蜡，两罐水银和80斤胡椒卖了380两银子，自己收了200两。

在第33回，西门庆趁机砍价50两，用450两银子买了湖州商人急着脱手的丝线，在狮子街住宅开了两个门面，开始了绒线铺子生意，每天赚数十辆银子，这所狮子街的住宅就是由李瓶儿前夫花子虚购买的，后来贵西门庆所有。
自从娶了李瓶儿，西门庆赢得了两三场横财，他用两千两本钱开了一家解当铺，每日收入相当可观。

西门庆利用大部分资金扩大业务，管理商店，买卖商品，把金钱贵于流通的财富表现得淋漓极致，为了保住财富，西门庆在政治投资中毫不吝啬。
在杨戬的案例中，西门庆用一千两银子在蔡攸、李邦彦处买回了一条命，然后投靠权臣蔡京，先后两次送寿礼，一掷千金，在苗青害主一案，西门庆和夏提行勾结，私下收了苗青的一千两白银贿赂，令曾御史怒参二人；二人凑足五百两白银知会蔡太师，才保住荣华富贵。西门庆亲自解送到蔡京府上的生辰担，可谓是他一生中最重要的投资，也是他官运亨通，财源茂盛的溯源。
第79回，西门庆和陈经济委托家底，不包括几个宅院和商店铺，光看账目数量就有九万一千七百两，可以看出西门庆不仅挥金如土，也是善于投资，长于经营的聪明商人。