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《亮剑》剧中李云龙曾多次算计过楚云飞:

第一次算计是在楚云飞手下钱伯钧叛变的时候，楚云飞被围困在钱伯钧的营部情况危机，接到消息的李云龙立即组织部队前去解救楚云飞，战斗结束后，李云龙缴获了楚云飞一个营的装备，而楚云飞觉得李云龙拿的太多了想要回来，用部分枪作为补偿答谢李云龙的相助之恩，但是李云龙并不想还，一拖再拖，一直拖到了国民党战败，楚云飞逃到了台湾，李云龙也没将一个营的装备还给楚云飞。

第二次算计是在大孤镇的时候，楚云飞派兵抢占了大孤镇战略要地，李云龙也不甘示弱，派了3个营的兵力将楚云飞驻扎在大孤镇的部队全部包围了起来，并在去往大孤镇的路上设置了关卡，拦截楚云飞358团送往大孤镇驻兵的物质，并且从孔捷手上扣下了送往楚云飞358团的过冬棉衣。

第三次算计是在抗日战争结束后，马关据点的日军本来是由楚云飞的358团缴械的，但是却被独立团的张大彪给捷足先登了，不仅将马关据点的日军缴了械，还将前楚云飞派去缴械马关据点日军的部队也缴了械，将他们的军服也给扒了去，差点没把楚云飞给死气过去。

李云龙算计了楚云飞那么多次，楚云飞为何没有跟李云龙翻脸呢？

主要原因在于这些事情都是由楚云飞挑起的，楚云飞不占理。

第一次李云龙缴了楚云飞一营的械，没有归还，其实这属于正常的利益关系，如果不是李云龙及时支援楚云飞早点被叛徒钱伯钧打成筛子了，所以几百条枪属于利益关系，所以楚云飞不占理。

第二次是楚云飞先挑起来的，楚云飞不打招呼就派兵进驻属于李云龙防区的大孤镇，随后李云龙找到楚云飞协商，希望楚云飞能够看在老朋友的份上撤出大孤镇，但是楚云飞并没有给李云龙面子而是以上级的命令给推脱了，而既然楚云飞不仁，李云龙也只能不义，所以也就派兵围困了楚云飞驻扎大孤镇的部队。楚云飞理亏在前又有什么好计较的呢？

第三次依然事楚云飞挑起的，楚云飞进驻安化城后，派了三个连的兵力缴了本该由李云龙独立团缴械的石岗小队，然后又设置鸿门宴准备除掉李云龙，但是最后没有得逞，随后李云龙总同样的方式缴了本该由楚云飞358团缴械的马关据点的日军。楚云飞又是理亏在前又有什么好计较的呢？

所以从全局来看，基本上都是楚云飞理亏，如果楚云飞再去计较，其实就有点小心眼了。