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从公元前307年起，塞琉古开始了对东方的远征，旨在建立对东部诸省的统治。他征服了赫卡尼亚、帕提亚、巴克特里亚、索格迪亚纳、阿里亚和阿拉霍西亚等地，但当他的军队翻越兴都库什山，进入西北印度后。塞琉古发现他所面对的不再是一群分散的小国，而是一个在亚历山大走后，由摩羯陀人旃陀罗笈多建立的庞大帝国——孔雀王朝。塞琉古的军队似乎没能战胜孔雀王朝，他被迫放弃了在这一地区的大片土地，作为回报旃陀罗笈多送给他数百头战象，这些庞然大物将在之后发生的战争中起到重要的作用。从东方班师返回巴比伦后，塞琉古一面着手营建位于底格里斯河畔的塞琉西亚，一面再次与托勒密、卡山德和利西马库斯结盟。
孔雀王朝 （Mauryan Dynasty）（约公元前324年－约前187年）是古印度摩揭陀国著名的奴隶制王朝，因其创建者旃陀罗笈多出身于一个饲养孔雀的家族而得名。公元前301年，在弗里吉亚境内的伊普苏斯，爆发了一场决定继业者命运的战斗。在这次被认为是希腊化时代早期规模最大的战役中，双方投入兵力超过十五万人，其中就包括塞琉古从印度带回得几百头战象，而安提柯一方仅有数十头。安提柯在战斗中被一根标枪射中，德米特里乌斯则带领残余部队逃往希腊。
伊普苏斯战役的参加者主要塞琉古、卡山德和吕西马库斯，而托勒密则因路途遥远未及时派出军队参战。战后，塞琉古获得了了叙利亚和小亚细亚的大部分地区；托勒密则夺取了纳哈拉卡巴尔（Nahr al-Kabir）河以南的叙利亚山谷地区；卡山德和吕西马库斯则瓜分了小亚细亚沿海的土地；原先被迫臣服于安提柯的比提尼亚、帕夫拉戈尼亚、本都和卡帕多西亚纷纷独立。
在四人中首先离世的是卡山德，他因水肿的折磨而死于公元前297年，他的长子腓力四世不久亦因病逝世。争夺王位的内战在他的两个儿子安提帕特二世和亚力山大五世之间爆发。最终，亚力山大五世在伊庇鲁斯国王皮洛士的帮助下获胜，但不久便被德米特里乌斯所杀，后者遂登上马其顿的王位。德米特里乌斯上台后，积极扩军备战，试图恢复旧日疆域。公元前288年，他被入侵的吕西马库斯和皮洛士打败，逃往小亚细亚后被塞琉古俘虏，软禁至死。公元前282年，托勒密在埃及病逝。次年，塞琉古在小亚细亚的克鲁佩蒂安战役中打败了吕西马库斯的军队，后者在战斗中阵亡。同年，当塞琉古率军向色雷斯进军时，在吕西马奇亚遇刺身亡。此事幕后的主使者是托勒密的长子托勒密.克劳诺斯，他在弟弟托勒密二世继位后流亡至塞琉古的宫廷中。事后，克劳诺斯被拥戴为马其顿国王。然而好景不长，来自北方的高卢人在公元前279年侵入马其顿，克劳诺斯战败被杀。早在卡山德临终前一年，他就曾打败过入侵的高卢人。
皮洛士（希腊语：Πρρο ； 拉丁语：Pyrrhus ； 前319年或前318年－前272年），古希腊伊庇鲁斯国王。生于亚历山大大帝死后分裂的希腊化世界，是小国伊庇鲁斯的王子。
高卢人的短暂入侵给希腊化世界造成了极大的破坏，他们甚至曾一度推进到德尔菲，才被埃托尼亚人打败。德米特里乌斯之子安提柯二世乘机返回马其顿，并顺利的登上了王位。残余的高卢入侵者渡过赫勒斯滂海峡，参加了比提尼亚内战，并在此后被安置在弗里吉亚山区，他们后来被称为加拉太人。加拉太人是勇敢的战士，他们进入希腊化世界后，立即成为理想的雇佣兵源，希腊化各国都曾或多或少的使用他们为自己作战。
达达尼尔海峡（Dardanelles Strait），古称赫勒斯滂，土耳其语称恰纳卡莱海峡。它毗邻恰纳卡莱城，是土耳其西北部连接爱琴海和马尔马拉海的要冲，也是亚洲与欧洲两大陆的分界线，属连接黑海及地中海的唯一航道。
塞琉古王朝和托勒密王朝的首次冲突发生于约公元前275年，史称“第一次叙利亚战争”（公元前275～前271年）。托勒密二世同母异父的哥哥昔兰尼加的统治者马加斯娶了安条克一世的女儿，两者结成联盟。当时安条克一世将主要精力都用在小亚细亚与入侵的加拉太人作战，而马加斯也因为一场突然爆发的叛乱而不得不返回昔兰尼加。托勒密二世利用舰队的优势，沿着地中海北上一直推进到黑海，以此来减轻塞琉古王朝在科勒~叙利亚方面的压力。托勒密二世甚至派出舰队绕过阿拉伯半岛，经波斯湾进入底格里斯河，袭击塞琉古王朝的核心地区巴比伦尼亚。只是由于当地总督们的抵抗才没成功。这次战争一直持续到公元前271年才结束，很明显塞琉古王朝遭遇了失败，它没能在战争初期将大量兵力用于对托勒密王朝的战争。由于史料的缺乏，我们无从得知这一时期的详细情形，因为大多数留下来的关于古典时期希腊的历史著作记录的多数是公元前5世纪、前4世纪的历史，而对于希腊化时期的历史，更多的是从罗马作家或服务于罗马的希腊作家笔下获得的。
底格里斯河（Dijla）是中东名河，与位于其西面的幼发拉底河共同界定美索不达米亚，源自土耳其安纳托利亚的山区，流经伊拉克，最后与幼发拉底河合流成为阿拉伯河注入波斯湾。
塞琉古与托勒密之间的第一次冲突动摇了刚刚建立的塞琉古帝国的基础，原先在塞琉古统治末期归附的小亚细亚城邦纷纷背离。这其中最著名的当属帕加马，这座后来崛起成为地中海大国的城邦，在最初只是波斯帝国治下一座普通城邦。在经过一个多世纪默默无闻的历史后（我们甚至不知道它的具体建立年代），这座城市被纳入继业者吕西马库斯的色雷斯王国。公元前281年，吕西马库斯在与塞琉古之间的一次战役中被杀，他身边的一个近臣，拥有一半希腊血统（他的父亲是希腊人，母亲则来自小亚细亚西部的赫勒斯滂地区）的菲利特鲁斯，利用手中掌握的财富（吕西马库命他管理金库）占据了帕加马。菲利特鲁斯一生无子，死后由他的侄子攸美尼斯继位。起初，菲利特鲁斯尚不敢自立为王，他向塞琉古的继承者安条克称臣。菲利特鲁斯十余年的统治为帕加马的强盛奠定了基础，在他死后其继承者攸美尼斯带领帕加马向独立国家迈出了第一步。第一次叙利亚战争后，攸美尼斯与托勒密王朝建立联系，后者支持帕加马摆脱塞琉古的统治。帕加马遂逐渐成为塞琉古王朝的劲敌，甚至在公元前261年的一次战役中杀死了安条克一世。
帕加马王国Pergamum（公元前281—133年）希腊化时期古国。位于小亚细亚的西北部，首都帕加马城。伊普苏斯战役后，帕加马归吕辛马库斯统治。
安条克一世死后，其子安条克二世继位。托勒密二世利用这一有利时机入侵塞琉古王朝统治的小亚细亚和叙利亚，史称“第二次叙利亚战争”（公元前260～前253年）。这场战争具体过程已不可考。约公元前260年，托勒密二世在以弗所城外的一次战役中获胜；约公元前255年，马其顿的安提柯二世指挥舰队在科斯岛附近水域打败了托勒密舰队。在托勒密二世支持下，希腊境内的科林斯发生叛乱，迫使安提柯二世不得不提前退出战争，返回国内镇压。约公元前253年，安条克二世与托勒密二世达成停战协助，前者收复了爱奥尼亚、奇里乞亚和潘菲利亚的土地。公元前252年，两个王室之间实现联姻，安条克二世娶了贝勒尼基为妻，她是托勒密二世的女儿。此前他已抛弃了为他生有两子的劳狄丝二世，据说作为补偿他支付了一笔不小的费用。没过多久，贝勒尼基就为安条克二世生下了一个儿子，这对劳狄丝二世与安条克二世所生的长子塞琉古的王位继承权构成威胁。
公元前246年，安条克二世突然离世。此后不久，贝勒尼基和她年幼的儿子亦遭暗杀，安条克二世与劳狄丝二世的长子塞琉古二世继承王位，而这一切的幕后主使则可能是劳狄丝二世。然而当塞琉古二世拒绝母亲将小亚细亚授予弟弟安条克·希拉克纳的请求后，后者便在母亲的支持下在小亚细亚发动叛乱。而与此同时，新继位的托勒密二世借口为妹妹和外甥报仇，起兵北上入侵叙利亚，史称“第三次叙利亚战争”（公元前246～前241年）。战争初期，托勒密三世迅速夺取了奥龙斯特河口的塞琉西亚·佩里亚港，率军穿过叙利亚和美索不达米亚，一直推进到巴比伦尼亚。在此，托勒密三世得到了塞琉古王朝东部各省的支持，只是一场突如其来的叛乱才迫使其返回埃及。托勒密三世在平息了国内的叛乱后，没有继续向东入侵，而是遵循父祖的既定政策向北用兵，巩固并扩展从小亚细亚到色雷斯沿海的领地。这使马其顿的统治者安提柯二世再次加入战争，最终双方于公元前241年达成和解，塞琉古王朝丧失了爱奥尼亚、奇里乞亚、潘菲利亚的土地和塞琉西亚·佩里亚港。另一方面，塞琉古二世在内战中的安卡拉战役被弟弟安条克·希拉克纳打败并做了俘虏，被迫放弃了小亚细亚的领地。战争期间，塞琉古王朝在东部的行省巴克特里亚和帕提亚乘机独立。在狄奥多特一世及其子狄奥多特二世统治期间（约公元前246～前230年），巴克特里亚王国的疆域扩张至邻近的阿利亚、索格吉亚纳、马尔吉安那等地。
托勒密三世（施主一世） （约前276年—前221年），埃及托勒密王朝的第三位法老（前246年—公元前221年在位）。他是托勒密二世（与姐姐恋爱的人）与阿西诺亚二世的长子。
经过与塞琉古王朝的几次较量，托勒密诸王成功的将其版图从叙利亚和小亚细亚延伸到色雷斯海岸，控制了沿途许多要塞和港口，驻军和舰队保护海上贸易的安全，同时还可以从当地补充所需的物资和兵源。尽管托勒密王朝统治下的埃及人口超过百万，但作为统治者的希腊人沿用波斯人的策略，始终禁止埃及本地人加入军队，并对后者采取一系列歧视性政策。而埃及境内的马其顿或希腊人口又有限，因此托勒密诸王急需从海外获得稳定的兵源，以维持他的军队（这支军队的数量最多时据说超过二十万人）。
托勒密王朝的成功与其前三代君主的英明不无关系，由国家经营和控制的手工业和农业为王朝提供了充足的财富，一直以来埃及都是地中海世界得粮仓，其出产的粮食足以供应托勒密王朝维持一支强大的军队。公元前221年，托勒密三世病逝，王位由他年轻的儿子托勒密四世继承。这位新国王将大部分精力都用在享乐和饮宴上，将朝政统统交由首席大臣负责。
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