1．实验原理

用同位素示踪法探究酯化反应中的脱水方式。用含有示踪原子的CH3CH218OH与CH3COOH反应，经测定，产物中含有示踪原子，说明酯化反应的脱水方式是“酸脱羟基醇脱氢”。

化学方程式：

2．实验装置

3．反应条件及其意义

（1）加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而方便收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。

（2）浓硫酸一方面作催化剂，提高反应速率；另一方面作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。

（3）饱和Na2CO3溶液的作用

①挥发出的乙酸与Na2CO3反应生成易溶于水的盐，乙醇易溶于Na2CO3溶液，有利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。

②乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小，与饱和Na2CO3溶液混合时易分层，可用分液法分离。

4．实验步骤

在试管中加3 mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。按图示连接实验装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3~5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。

5．实验现象

饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的油状液体产生，并可闻到香味。

6．实验结论

在有浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸与乙醇发生反应，生成无色、透明、微溶于水、有香味的油状液体。

7．注意事项

（1）浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。

（2）为防止试管中液体在实验时暴沸，加热前应采取的措施：在试管中加入几块碎瓷片或沸石。

（3）玻璃导管的末端不要插入饱和Na2CO3溶液中，以防液体倒吸。

（4）开始时要用小火均匀加热，加快反应速率，减少乙醇和乙酸的挥发；待有大量产物生成时，可大火加热，以便将产物蒸出。

（5）装置中的长导管起导气兼冷凝作用。

（6）欲提高乙酸的转化率，可采取的措施：①用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动；②加热将酯蒸出；③可适当增加乙醇的量，并加装冷凝回流装置。

【考试规范答题】

浓硫酸溶于乙醇或乙酸时会放出大量的热，因此，将乙醇、乙酸、浓硫酸混合时，一般先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，最后加入冰醋酸。

【例题】

苯甲酸乙酯为无色透明液体，不溶于水，稍有水果气味。常用于配制香水、人造精油，也大量用于食品中，是一种重要的化工原料。苯甲酸乙酯可以由苯甲酸与乙醇在硫酸的催化下来合成，化学方程式和实验装置（部分装置略去）如下：

药品的相关数据如下：

试剂

密度/(g/mL)

沸点/℃

乙醇

0.79

78.5

苯甲酸

1.27

249

环己烷

0.78

80

乙醚

0.73

34.5

苯甲酸乙酯

1.05

211~213

实验步骤如下：

1、加料：于100 mL圆底烧瓶中加入：6.1 g苯甲酸、13 mL(0.22 mol)95%的乙醇、10 mL环己烷和2 mL浓硫酸，摇匀，加沸石。

2、加热：水浴上加热回流约1.5 h后，改为蒸馏装置。

3、除杂：将瓶中残液倒入盛有20 mL冷水的烧杯中，在搅拌下分批加进Na2CO3粉末，用pH试纸检验呈中性。

4、分离萃取、干燥：分液，水层用10 mL乙醚萃取。合并有机层，用无水氯化钙干燥。

5、精馏：回收乙醚，加热精馏，收集211~213℃馏分。称量产物的质量为6.0 g。

（1）装置图中仪器A的名称为________，作用是______________________。

（2）在实验中浓硫酸的作用：___________________。

（3）若用99.5%的乙醇进行实验，可提高产率，解释原因：_____________。

（4）第3步中加入Na2CO3粉末的目的：_________。

（5）蒸馏过程不需要的仪器是_________。（填序号）

A．酒精灯 B．蒸馏烧瓶

C．玻璃棒 D．漏斗

（6）根据题中数据计算本次实验的产率是___________。

【答案】

（1）球形冷凝管 冷凝回流反应物

（2）催化剂 (多答“吸水剂”也可)

（3）酯化反应是可逆反应，增大反应物的浓度，会使平衡向正反应方向进行，提高产率

（4）中和硫酸和未反应的苯甲酸

（5）CD （6）80.0%

【解析】

（1）装置图中仪器A的名称为球形冷凝管，作用是冷凝回流反应物。

（2）浓硫酸是酯化反应的催化剂，可加快反应速率。

（3）酯化反应是可逆反应，一般增大某一反应物的浓度，促使平衡向正反应方向移动，可提高产率。

（4）分析实验，通过第2步的蒸馏只能除去环己烷和未反应的乙醇，粗产品中还有硫酸和未反应的苯甲酸，因此加入Na2CO3粉末的目的是中和硫酸和未反应的苯甲酸。

（5）蒸馏操作不需要的仪器是玻璃棒和漏斗。

（6）由题给的数据，6.1 g苯甲酸的物质的量是0.05 mol，乙醇0.22 mol，乙醇过量，按苯甲酸计算，理论生成苯甲酸乙酯0.05 mol，质量为7.5 g，产率是80.0%。

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