说起蔡依林的情史，大家的第一反应都会想到周杰伦。周杰伦当时还在吴宗宪的旗下做事，因为一个节目的契机和蔡依林成为搭档相识了，两个人的感情也相处的越来越亲密，很快就升温。当初他们两人是歌坛中的金童玉女，绯闻不断，很是暧昧。而且周杰伦还在他最火的时候帮蔡依林写了很多歌，直接让蔡依林也在圈中红火了起来。许多人都不知道两个人之间发生了什么，为什么要分手。

两个人的决裂被媒体曝出是因为事业上的竞争，周杰伦是一个事业心很强的人，在他心中最重要的就是音乐。当时周杰伦和蔡依林赶在同一档期都发了新专辑，但是预购成绩上面，《我很忙》却不如《特务J》卖了二十多万张的数字，这让周杰伦很是生气，看见自己竟然不如蔡依林，他开始怀疑这个数字有水分，而在当时给数字注水是圈子内很常见的做法。

周杰伦按捺不住愤怒的心情，他公开表示：“我这个人，卖多少就说出去多少，毕竟我不是陈泽杉！”陈泽杉是蔡依林的老板，这一句话就很明白的告诉了大家，蔡依林的专辑销售数字是在作假。一时间，舆论哗然。大家都在议论蔡依林作假的事情，也都在议论着二人是不是已经分手了，周杰伦竟然这么针对蔡依林。

蔡依林在媒体面前公开说：“我从来都不会点名说自己的朋友的坏话，杉哥是我的老板，更是我的朋友，他被人批评，我也很不高兴。”但对于蔡依林出口撑陈泽杉一事，周董则说：“她要与他做朋友也没有办法，算了，不管她，救不来。”事情已经闹到了这一地步，周杰伦和蔡依林的关系自然也就淡了许多，甚至不再来往了。

如今周杰伦已经结婚成立了自己的家庭，蔡依林还一直没有找到归宿，两个人的生活没有产生过什么交集。如今看来，他们都太强大，太重视音乐，这样的两个人适合做知己，做恋人确实难免会发生碰撞，祝他们幸福。