李密家庭背景很是强大，祖父和父亲都是朝中大官，他天资聪颖，也少怀大志。李密靠着父亲的地位，也在朝中谋得了一个一官半职。有次隋炀帝看见身姿伟岸的李密，感觉此人非同一般，是个人才，便向一旁的宇文化及询问此人的来历。听闻以后，隋炀帝让李密回乡读书，想要他靠着真才实学为国效力。

回到故乡的李密开始研讨诗书，常常孜孜不倦的品读汉书。故而，李密的才学远远高于一般同龄人。在朝中为官的杨玄感深知隋朝的命数已经不久了，于是要起兵造反，他派人去请出李密来辅佐自己，可杨玄感一心称帝，并没有听从李密对他的意见。李密是个才华横溢的谋士，而不是一个称职的领导者。杨玄感兵败，李密叛逃，从此隐姓埋名，在一个私塾收了几个弟子教书。但是李密的奇怪行为让当地的人将其举报，走头无路的李密只好来到瓦岗寨投奔翟让。

瓦岗农民军是翟让两兄弟一手创办的，李密还没进入营寨就被瓦岗寨的人识出身份，听说他是逃将，还将其关押在营门外。但是文武双全的才子王伯当很是赏识李密，他劝谏翟让放其出来。李密刚入瓦岗寨的时候，势力并不是很强。慢慢的，有不少勇猛将军投奔李密，主要是当时他礼贤下士，和将士们同吃同睡，取得了不少官兵的信任和好感。李密屡败隋军，声威浩大。甚至周边的豪强和官兵都投奔李密，在瓦岗寨里面，翟让也有了让位的想法，这遭到了不少人的拒绝。

此时的瓦岗寨精兵强将很多，为李渊建立唐朝的凌烟阁二十四功臣，有不少就是此时为李密效力的，比如程咬金、秦叔宝、徐茂公等人，像谋士魏征都是李密麾下的人物。李密此时的兵马足有三十余万，在当时的割据势力来看，他肯定可以一统天下。但是他没，反倒节节败退。这主要是因为他犯了三个错误。

第一，在一次宴会上面，李密用计杀死了翟让，处死了一些闹事的人。这次的火并，让瓦岗寨的军事实力大为削弱，已经没有之前的那么强劲，而且杀掉原寨主的李密已经不得人心了。

第二，李密为了一个封号，攻打西入洛阳的宇文化及，宇文化及虽然只有十万部队，但是让李密也损失惨重，甚至他自己也身负重伤，这也给了王世充可乘之机。

第三，在和王世充的决战里面，他重用单雄信，此人是翟让的老部下，早就对李密心怀二心，此次他打乱了李密的作战计划，让李密败得一塌糊涂。最后他投奔王世充，让李密只好投奔李渊。