宋江上梁山，那真是千呼万唤始出来。在宋江的思想深处，他是不愿意上梁山落草的，因为那是一条不回路，落了草就等同于反叛朝廷，是遇赦不赦的罪名。在他杀了阎婆惜逃亡的时候，他在地窖里对朱仝讲，有三个逃难的去处，柴进庄上、花荣寨里、孔太公庄上，却没有梁山泊的选择。

在去清风寨的途中，宋江无意中被清风山的小喽啰们劫上山去，得以结识清风山的三位头领燕顺、王矮虎和郑天寿。在清风山上，宋江出面救了清风寨刘知寨的夫人，却被刘夫人反咬一口，后来在清风镇里被抓了起来，闹出好大一场动静，收降了秦明和黄信师徒二人，半路上又接收了吕方和郭盛，一起投奔梁山。

按说这次宋江上梁山是铁定的事情了，但是在山脚下却碰见寻找他的石勇，得知老父亲病重，于是宋江连忙打道回府。这是宋江第一次与梁山失之交臂。可是宋江在清风镇上闹了这么大的动静，他为什么敢回家呢？不怕官府抓他吗？因为宋江用的是假名，官府里得到的信息是“郓城虎张三”，与宋江没有瓜葛，故此他敢回去。

宋太公之所以骗宋江回家，是因为遇到了天下大赦，宋江在遇赦范围内，罪名轻了。后来投案自首，宋江被刺配江州牢城，得以活命。在押送途中，宋江有意避开梁山上的好汉，却还是被他们拦着，劝说他上山落草。宋江为了表示他不上梁山的决心，“把刀望喉下自刎。”这是宋江第二次拒绝上梁山。

宋江在刺配江州的途中，结识了一大帮好汉，在江州牢城里，也结识了戴宗、李逵和张顺。后来因为酒醉题反诗，宋江被抓住，判决斩首，被梁山好汉劫了法场，并大闹了无为军，活捉了黄文炳。这一次，宋江再也没有退路了，才死心塌地地上了梁山。

宋江上了梁山，就出现了尴尬的局面，晁盖虽然坐着第一把交椅，可是发号施令都是坐第二把交椅的宋江，晁盖基本上被架空了。就算晁盖不在攻打曾头市的时候遇难，梁山上最终还是会被宋江夺权，即使宋江保持虚伪的嘴脸，不愿意做这样的事情，但是他的兄弟们肯定不会答应，逼迫着他做。

晁盖自从上了梁山后，就安于现状，根本就没有发展壮大梁山的打算。看看他在梁山上的朋友圈吧，一直就是最初的十一人，吴用、公孙胜、林冲、刘唐、三阮、杜迁、宋万、朱贵、白胜。到了宋江上山的时候，梁山上一共有四十位头领，新来的二十七位头领都属于宋江的朋友圈。而且这些朋友圈的人，本事都很强，花荣和秦明，都是行伍出身，比林冲更懂得排兵布阵训练士卒，李逵作为步军头领，杀伤力比刘唐强，李俊等一众江州来的水军头领，风头压过阮氏三雄。阮氏三雄再怎么厉害，只是在湖泊里打渔，毕竟不像李俊一行，在大江上大风大浪里翻滚出来的。

而且宋江上山后，主动担当起行军打仗的责任，在打仗的过程中，不断地收伏将领，扩大他的朋友圈。等到晁盖攻打曾头市的时候，梁山上众好汉大致分为以下几派，晁盖为首的元老派，鲁智深为首的二龙山派，孙立为首的登州派，还有后来降服的少数军官派，剩下的就是宋江以江州派为主的新进派。

但是二龙山派的武松与宋江交好，孙立的登州派与宋江合作过攻打祝家庄，建立了深厚的友谊，军官派都是被宋江劝降的，如此一来，他们都会成为宋江朋友圈的人，在大事情大立场上，都会选择支持宋江。就算元老派里，吴用、公孙胜、刘唐、三阮兄弟，都受过宋江的恩惠，宋江冒死向他们通风报信，让他们逃出生天，从情感上，他们也不会与宋江撕破脸作对。

所以说，宋江掌权梁山是迟早的事情，而晁盖在适当的时候伤亡，无疑是最佳结局，既保全了声望，也保存了梁山的实力。尽管晁盖心里一百个不愿意，以至于在临死的时候，没有传位给宋江，可是这也怨不得别人，要怨只能怨他自己，缺乏领导的谋略和远见卓识。可是，宋江就不一样了，上了梁山后，就确定了招安的目标，并且采取了痛打打疼朝廷的方式，逼迫朝廷招安，为梁山谋划正经的出路。