上世纪90年代，香港演艺圈人才辈出，涌现了很多至今仍耳熟能详的演员，而郑伊健正是其中的翘楚，颠峰时期的他被港媒称为"第五天王"。郑伊健是天生爱玩的性子，在汽车方面表现地尤为突出，年轻时的他曾在六年时间里换了五辆汽车。

郑伊健第一台豪车是虎头奔，在那个年代，奔驰是身份的象征，也是郑伊健的童年梦想，所以有了钱之后，他购买的第一辆车就是奔驰。

当时的郑伊健痴迷于开快车，每天从片场收工已是半夜，别的演员都回家了，唯独郑伊健开着车去高速飚车，还参加过地下赛车。1998年拍摄《极速传说》时，原本剧组安排的是一场飞车戏，但郑伊健操作失当导致了翻车事故，此后他就经常梦见自己出车祸，再也不敢开快车。

陈小春的悍马H3，他的是民用型，而郑伊健的悍马是军用型虽然已经不开快车，但郑伊健对汽车的热爱并未减少，他把兴趣转为了全地形通行的越野车上面。2000年，郑伊健花4.5万美元从美国进口了一辆军用悍马，然而实际上这辆车几乎没怎么开过，因为2000-2004年正是他的事业巅峰，每年都有3-4部电影要拍摄，还有很多工作，根本没有时间驾驶着心爱的悍马去野外。

2003年，郑伊健卖掉悍马，座驾换成了一辆奥迪A6 Allroad。这辆车很特殊，因为当时还没有正式引进香港市场，因此全香港只有三台，都是从欧洲纯进口来的。

香港马路并不宽敞，尤其是悍马、A6 Allroad这样的大车，更是容易造成交通阻塞，因此郑伊健又购买了大众甲壳虫和奥迪A2，每次去旺角买漫画或是购物，都会开着小车出行，非常方便。

2006年，郑伊健将A6 Allroad换成了辆路虎揽胜，这台车跟他的时间最久，前几年还能看到郑伊健开着路虎外出被拍的新闻。