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由于年份后附有曹操与袁绍在该年的年龄，而袁绍生年史无明载，所以略做阐明：初平元年（190年），魏书载：“绍复使人说太祖曰：‘今袁公势盛兵强，二子已长，天下群英，孰逾於此？’”可见次子袁熙该年应已弱冠，即年龄在20岁以上，以袁绍18岁生长子，20岁生次子为下限，则该年他最少38岁，即生于150年，长曹操（155-220）5岁，由于此处的预算是下限，真实年龄应该稍长。故采取通行说法，取袁绍生于146年即本初元年（该年号仅持续一年）。

建宁二年（169），曹操15岁，袁绍24岁曹操上洛，入太学，开端与袁绍的交往。

《续汉书》云曹操曾为诸生，而太学生入学普通在15-20岁，思索到曹操20岁已出仕，且曹操曾为窦武、陈蕃（168年死）昭雪而未及李膺（169年）等人，则入太学时间应在169年初。详见万绳楠《廓清曹操少年时期的迷雾》。

该年袁绍正在洛阳为继父守孝，本质为张望政治局势，并营造属于本人的政治网络。《后汉书》曰：“既累世台司，宾客所归，加倾心折节，莫不争赴其庭，士无贵贱，与之抗礼，辎軿柴毂，填接街陌。内官皆恶之。”青年学生曹操也是袁绍的跟随者之一，并树立了相当密切的关系。曹操与袁绍年少交游的轶事发作地点均应在洛阳，时间即在此时。

熹平三年（174），曹操20岁，袁绍29岁曹操举孝廉出仕，任洛阳北都尉，不久去官。后回谯郡张望局势。

经过举孝廉的方式步入仕途从侧面阐明，曹操在太学学习期间，心机很可能没有真正放在学习上。在这一时期，曹操成为党人集团的重要成员之一，在前台活蹦乱跳，颇为积极。袁绍则继续隐居洛阳，开端成为这一集团的中坚力气。这一集团的关键成员还包括张邈等人。

光和七年（184），曹操30岁，袁绍39岁黄巾起义，曹操从征，后任济南相。袁绍被何进重新征召。

中平五年（188），曹操34岁，袁绍43岁东汉置西园八校尉，曹袁俱在其列，两人再次见面。

显然，在断裂与解体之中，旧有次序已无法维持。此时袁绍心中已粗具政治规划的蓝图，也就是经过“霸主”的跳板而最终树立新王朝，当然，此时这种规划还是一个含糊的影子。至于曹操，可能如今还在对“汉征西将军”抱着一线希望。但是，两人的关系依然是密切的，并以袁绍为主导。

中平六年（189），曹操35岁，袁绍44岁灵帝崩，袁绍召董卓入京诛杀宦官，但董卓依托军事力气把持朝政，袁曹均逃出洛阳。

招董卓入京为袁绍在政治上的重要失误，缘由是党人集团眼里揉不得沙子，而对理想政治理解肤浅。袁绍错误以为本人能够控制董卓，事实上党人那点军事实力（包括袁术的禁军，这也是一个关键人物，可惜他比袁绍愈加激进）在虎视狼顾的凉州军事集团面前基本不够看，一引入外军就是毁坏游戏规则了。当然，枪杆子里出政权是乱世的政治逻辑，有很多人可能还没转过弯来，但领会到这一点对袁绍和曹操都是十分重要的。

初平元年（190），曹操36岁，袁绍45岁天下州郡兴兵讨董，以袁绍为盟主。盟军大败于徐荣。

曹操在关东义兵中的位置具有双重性：外表上他的位置相当卑微，由于此时他并无官方名分，本质上是以私人身份召集义兵的。联盟的中心力气是被董卓任命的关东郡守，关键人物有兖州刺史刘岱、陈留太守张邈等。但实践中，由于与袁绍密切的私人关系，他得以进入决策层，并主导了汴水之战。这场战争并非普通印象中的曹操单独追击，事实上关东军发动力气相当大，张邈、孔伷、鲍信的军队都有参与的记载，其中光是鲍信即有“徒众二万，骑七百，辎重五千馀乘”。另外，案《臧洪传》可知，袁绍肯定也参与了此战：“袁、曹二公与卓将战于荥阳，败绩。”

这次军事行动的失败给了关东军极大震动，也令曹操在关东郡守间的政治位置一泻千里。“置酒高会”等是汴水之战的结局，而非导因，这一点是需求留意的。同时，曹操的军事力气也遭到了严重的打击，此时完整倒向袁绍已成为他必然的选择。于是便呈现了《武帝纪》中“太祖兵少，乃与夏侯惇等诣扬州募兵，刺史陈温、丹杨太守周昕与兵四千馀人。还到龙亢，士卒多叛。至铚、建平，复收兵得千馀人，进屯河内”的状况，袁绍此时驻屯河内，所谓“进屯”的本质其实是依附。

初平二年（191），曹操37岁，袁绍46岁袁绍劫持韩馥，夺冀州，表曹操领东郡，谋立刘虞。

在联军决裂前，曹操和袁绍有一次著名的对话，袁绍表示本人要“南据河，北阻燕、代，兼戎狄之众，南向以争天下”，曹操则以为“吾任天下之智力，以道御之，无所不可”。联络到当时的背景，显然，当时曹操还没有独立的战略规划，只能以一些套话相对。袁绍的方案则以河北为根底，所谓“南向以争天下”，关键当然是关东之地，袁绍选定的代理人是曹操。至于此时依然把持在董卓手中的关西朝廷，袁绍历来就没有正式供认过，这一分歧后来成为曹袁分手的关键所在。

曹操以征伐黑山军为名义，领军进入东郡，并在这一根底上取得袁绍的正式表征。东郡虽在河南河北各有领土，但曹操的治所东武阳却在河北，该年曹操的军事行动亦局限在河北，以至曾一度进入冀州征讨挟持张扬背叛袁绍的匈奴单于于夫罗，袁绍该年亦从河内回师征伐张扬（“张杨蹈藉冀域，臣乃旋师，奉辞伐畔”，《建安元年表》），双方协作可谓密切无间。但是，与此同时，袁绍在关东另立以刘虞为首的新朝廷的方案遭到了曹操的反对，两人的嫌隙亦开端萌芽。

初平三年（192），曹操38岁，袁绍47岁刘岱败死，鲍信迎曹操任兖州牧，曹操组建青州兵，旋与曹操兼并，征陶谦、刘备。

青州黄巾军在该年击杀刘岱，获得军事上的打破性停顿，这对专注于廓清河北的曹操、袁绍来说是一个十分忽然的事情。这个突发事情给了曹操十分好的机遇，恰恰旧友鲍信发出约请，于是曹操顺理成章地进入兖州，击败黄巾，组建青州兵，实力有了打破性的增长。但是，这种增长的根底并不稳定，缘由是陈留太守张邈在曹操强大的军事力气之侧感到要挟，而鲍信引曹操入兖州是树立在私人友情上的个人行为，曹操并未取得兖州豪族的普遍支持，如王匡的反曹事情即为明证。而普通拥汉士族固然因曹操在关东义军中持激进动议而对他尚存好感，但袁绍对关西汉室的离心倾向日趋明显，这使作为袁绍党羽的曹操的声威也在磨损之中。

曹操自取得兖州之日起就面临多方权力的夹攻，其中有袁术挟持刘协任命的傀儡兖州刺史金尚，公孙瓒任命的兖州刺史单经，陶谦亦曾攻入兖州南部。这触及到另一个大背景，即袁家兄弟在讨董完毕后在政治上正式各奔前程。相关于袁绍的另立朝廷方案，袁术在这一时期以关西皇统跟随者身份者呈现，不只得到汉室正式任命（左将军），更经过经南阳北上的武关道与汉室树立严密联络。在这一时期，得到汉室任命的还有刘表，不过此人并无深度卷入二袁斗争的政治野心。更为关键的人物是以前将军督幽、并、青、冀四州的公孙瓒与徐州牧陶谦。在这一时期，曹操与袁绍合力对陶谦的作战正是这一形势的客观反映（《武帝纪》：“袁术与绍有隙，术求援於公孙瓒，瓒使刘备屯高唐，单经屯平原，陶谦屯发干，以逼绍。太祖与绍会击，皆破之。”），这种行动也招致了曹操进一步失去兖州士大夫的支持。

初平四年（193），曹操39岁，袁绍48岁曹操初次东征陶谦。刘虞被杀。

兴平元年（194），曹操40岁，袁绍49岁曹操再次东征陶谦，兖州发作大范围叛乱，吕布入主，曹操回师，双方展开拉锯战。

曹操东征陶谦是一次十分典型的代理人战争，同时当然也是捍卫本人的利益。袁绍派出本人的人马助战（目前已知的是朱灵），公孙瓒也派出刘备和田楷，曹操一方，战略目的为解除兖州东部的要挟，必要时可进一步控制徐州。这两次东征都打的十分惨烈，最终被张邈的叛乱所打断。

张邈与曹操的矛盾是构造性矛盾，固然自曹操入主兖州以来两人外表上尚属和睦，但是袁绍和张邈的政治分歧与“袁曹一家”的事实令这种矛盾客观不断存在。另外，袁绍个人并不愿意见到曹操在控制兖州的同时进一步结合陈留的张邈，致使尾大不掉，所以重复以杀张邈作为试探。曹操自得到青州兵的军事力气以来，个人的野心亦随之收缩，脱离倾向开端日趋明显，因而采取拖延战术。而张邈在强大的压力下难以支撑，故而在陈宫的游说下选择叛变，其实是客观上去掉了曹袁之间的障碍，稳固了曹袁一家的关系。当然，这种叛变的背景还是拥汉派士大夫们对曹操的极度绝望。

在这种状况下，袁绍亲身收兵协助曹操抢夺兖州，战争最后结果是吕布失败，退向徐州。吕布不西归河内而东奔的缘由，应该为袁绍此时已控制东郡，这从袁绍在这一阶段任命臧洪为东郡太守可得到旁证（前任为曹操任命的夏侯惇）。兖州之争后，袁绍和曹操的关系进入了新的奇妙阶段，一方面，双方的关系由于共同的军事行动及张邈权力的消灭再次得以深化，另一方面，随着权力的扩展及双方野心的增长，原有的关系又有了调整的必要。只不过，袁绍一方努力的目的是令曹操成为相似将校位置的属下，曹操的目的则是成为独立的权力。如《武帝纪》载：“於是绍使人说太祖，欲连和。太祖新失兖州，军食尽，将许之。程昱止太祖，太祖从之。”这里的“连和”是坦率的说法，本质是袁绍欲将曹操彻底收为一员将领。而程昱的详细说辞是“今闻将军欲遣家往邺，将北面而事袁绍”，这显然是袁绍的理想规划。

兴平二年（195），曹操41岁，袁绍50岁关西朝廷东归，曹操被册封为兖州牧。

建安元年（196），曹操42岁，袁绍51岁曹操击败白波贼，迎接献帝都许昌。

随着刘虞被公孙瓒的杀死，袁绍的废立方案宣布彻底破产。处理兖州事情之后，皇统何去何从再次摆上日程，这个阶段，袁绍新的政治设想是在供认关西朝廷，本人管理河北的两大前提下，经过得力的代理人来遥控朝政，袁绍选中的代理人当然是曹操。恰恰在此时，在凉州军事集团发作团结的背景下，刘协在董承、杨奉的维护下得以东归，这给这一政治设想的施行带来了绝好的时机。

但此时的曹操已不再是洛阳城中的懵懂少年，接纳了以荀彧为首的颍川士人集团之后，他已对将来有较为明白的规划，其中供认关西朝廷，“挟天子以令诸侯”为其中的关键一步。恰恰此时，面对黄巾军的军事打击，汉朝朝廷存在着依附外将的必要性。但首先发出召唤的吕布由于粮尽而无法抵达，张扬则在将刘协迎回洛阳后马上引返河内，在不得已之下，朝廷供认曹操控制兖州的位置，向曹操抛出了橄榄枝。这不能不说是洞察了曹操与袁绍潜在内部矛盾的明智之举，最少在此之后，这个风雨飘扬的小朝廷又在名义上被供认了数十年。

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