ZIP2公司引入了更多专业人才以后，业务发展进入了高速轨道，一方面他们拥有强大的工程师研发团队，另一方面，他们培育了一帮优秀的业务精英为公司获取大量订单。
但是，任何在短期间内极速发展的公司，总会有遇到各种各样难以回避的问题。
ZIP2的创新“玩法”算得上是行业翘楚，同时ZIP2的业务扩张也进入了辉煌的阶段。1996年到1997年之间，ZIP2同时与多家大型报业集团公司签署了数千万美元的合同，也让ZIP2名声大噪。
之所以像纽约时报这样的巨头与ZIP2合作，主要的因素来自于当时的传统行业对互联网有一种“隐约可见的恐慌”。这跟今天传统企业投入巨资做电商相类似。
巨头企业们当时发现，互联网虽然看似抽象，但是所带来的变化是迅速且可怕的。越来越多的年轻人开始上网，到网上去寻找资讯，而不是求助于报纸和杂志，年轻人甚至开始学会了不看报纸杂质。往往不经意间就冒出来的一家小公司，很可能撼动他们的业务版图。首当其冲的就是一家叫做“craigslist（克雷格列表）”的网站。
1995年，名叫克雷格-纽马克(Craig Newmark)的人创建了craigslist。网站的创意来源于他偶然的灵感：“我希望人们可以在网上找到工作信息和租房子，而不是整天找中介或是翻阅一大堆的报纸”。于是乎，一个极其简单的网站出现了，这就是craigslist。早期的58同城、赶集网就来自于对craigslist的模仿。
直到今天，craigslist网站依然保持着当初的风格——极简，并且仍然在保持更新。
趁着公司发展迅猛的契机，ZIP2在1997年搬进了一座豪华办公间，这里的门牌号很特别——444号。但是从这里开始，也让ZIP2和马斯克的命运开始逐渐发生了改变。
如今，有很多的互联网创业型公司形成了一种恶习，拿到投资以后就是更换超大的办公空间，配置更好的办公设备，无节制的扩张人员。对他们而言，这个钱来得太容易——毕竟不是自己的。
ZIP2获得了报业集团的大笔订单以后，ZIP2的经营方向逐渐的变成了只为报业集团的订单而工作，ZIP2上的商业信息全都跟报业集团相关，这让马斯克略为不满。
渐渐的，马斯克跟管理层、股东层产生了分歧。马斯克认为，ZIP2完全可以直接为消费者提供多样化的服务，根本不需要那么多中间商，而自己作为主导的话，这些服务可以变得更有趣，而不是让ZIP2充斥都是纯粹无聊的商业信息。马斯克极力说服高层让ZIP2买下City.com这个域名，好开始他所计划的“有趣的”本地化服务，从而直接面向消费者。
马斯克的游说并未通过股东们的同意，因为他们并不希望马斯克利用City.com分散了报业集团的订单，对投资人来说，稳稳当当的赚钱最重要。尤其重要的是：他们不希望马斯克采取以消费者为导向的商业策略。
现在的特斯拉汽车公司，是一家没有中间商的公司，没有分销、没有经销商，全球都采用独立直营的形式。追本溯源，早在上世纪90年代，马斯克的这一理念就已经成型。在马斯克看来，直接面对消费者，不仅可以省略大量的中间费用，更重要的是通过“面对面”的形式更方便收集用户的建议，将体验做到极致。迄今为止，特斯拉仍然是全球唯一的一家没有第三方经销商的汽车品牌。
City.com的收购告吹。但ZIP2手上的现金充裕，他们仍然在寻求收购目标。
1998年4月，一则重磅消息在各大媒体上刊登，硕大的标题写着“ZIP2斥资3亿美元收购CitySearch”。
CitySearch是做什么的，ZIP2是做什么的？很多不怎么上网的人也都很好奇，纷纷上网登录查看。其实这个时候马斯克不知道的是，当时的ZIP2已经被为数不少的大型公司盯上了，ZIP2也在对方的收购名单上。
CitySearch是一家美国本地的搜索服务商，当时的Cityserch也是美国最大搜索引擎，成立时间比谷歌早，谷歌是1998年才成立，而Cityserch那时已经在市场上站稳了脚跟并有很高的估值。Cityserch为网友提供本地化的搜索服务，如餐馆、娱乐、商场信息等。
今天，当你打开Cityserch.com的时候，它仍然存在，不过已经失去了当年的辉煌，知者甚少。关于搜索引擎大战的故事，皮浪会在与关于谷歌领袖的文章中进行解读。
收购CitySearch让马斯克与高层的矛盾被彻底激发。
由于CitySearch的员工众多，如何安置、吸纳、遣散员工成了一个不小的麻烦。随着与CitySearch融合的深入与了解，CitySearch财务状况的真实问题终于开始显山露水。原来，这家搜索服务商财务状况并不理想，是一家典型的“雷声大雨点小的公司”，除了数据好看以外，根本不赚钱。马斯克顿时颇为恼火。本来在收购前他就不是很同意，但是顾全大局之下也签了字，而后CitySearch暴露出的问题让他头疼不已。
纵观如今的互联网创业公司，经常被网友戏称为PPT公司，CitySearch不可不谓鼻祖。
兼并CitySearch以后，ZIP2的一些高层管理者怨声载道，他们认为公司合并以后自己的职位、权利事实上被降低了。不到一个月的时间，ZIP2取消了与CitySearch的兼并计划，两家公司继续保持独立运作。如若不然，ZIP2也将被CitySearch的财务状况拖垮。
事实上，Cityserch的这次收购宣告失败。
此前，马斯克已经从CEO的位置降了下来，由一名叫做索尔金的人所担任。趁此机会，马斯克立即给董事会施压，要求罢免CEO，自己重新上位（此处跟乔布斯当年的情况类似）。但是遗憾的是，董事会并没有给马斯克机会，他们认为他太年轻，缺乏成熟的经验，容易过激。
至此，马斯克彻底爆发。他无法想象自己一手培育出来的公司被这样的内斗折腾，马斯克与董事会、CEO的关系已经决裂，但是这个时候有人说了一句话，这个人就是新任的CEO。他告诉那马斯克，“我们可以为ZIP2找到一个愿意付大价钱的买家，你可以拿着这些钱创造你的第二家、第三家公司，无论你想做什么”。
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