金圣叹因为叛逆罪被判处斩首。刽子手砍下他的头颅之后，发现他耳朵里掉出两个纸团，展开一看，只见一个纸团写着“好”，另一个写着“疼”。金圣叹临死前也不忘幽默一把，让人又好笑、又感慨。

金圣叹在文学评论上非常有成就感，但是纵观他的一生，金圣叹是一个从小皮到老的“熊孩子”。他和现在很多男生一样，从小沉迷《水浒传》。

他既推崇水浒英雄痛恨贪官污吏，认为他们是“不得已而尽入于水泊”，但他又觉得水浒是“恶之至，迸之至”。虽然自己“偶像”有难处，可也不是什么好人，做出这样评价的金圣叹也是位“耿直boy”。

金圣叹看杂书、写书评一时兴起，就连上了科举考场也收不住手。在岁试中，他不肯老老实实按照八股文的格式书写，把写书评的习惯带进考场。最终因为他行文怪诞被贬黜，这可能是高考零分文的最早案例了。

与传统文人迥异，金圣叹是丝毫“没有节操”的，他的观点常常自我矛盾、自己打自己的脸。他宣扬儒家孝悌，又对崔莺莺和张生有违礼制的爱情大加赞赏；他觉得水浒英雄都是“官逼民反”，但又觉得他们不算什么好人，不宜“以忠义予之”；金圣叹不屑于酸儒为舞，却编写了历史上第一本“作文选”——八股文应试范本《制义才子书》。

金圣叹自称收了30多个女徒弟，不过都是已经往生的冥间女子，是真是假谁也不知道，谁也不敢问。

不过时间长了，他在当地也有很多信徒。就连明末士大夫姚希孟、叶绍袁等人都邀他过府算命。当事人称赞金圣叹乩文优美，能说中他们的心事。不过现在看来，金圣叹应该是在心理学上颇有研究而已。

金圣叹直到五十多岁还是一枚“老愤青”。当时吴县县令因为追讨欠税，鞭打当地百姓，还将当地官粮中饱私囊。金圣叹一怒之下，带着一百多人到孔庙，以悼念刚去世的顺治帝为名，聚众抗议、上书江苏巡抚告状。

可惜撞上了政权交替和清廷打压江南士族的时机，金圣叹被当做罪首判处死刑。

传说金圣叹在刑场上，想起报国寺方丈给他出的一副上联“半夜二更半”，突然来了灵感对上下联“中秋八月中”，并要儿子赶紧去报国寺告诉方丈。可见金圣叹真的是将生死置之度外，一生嬉笑怒骂、从容赴死。