在三国演义当中荀彧向曹操献出驱虎吞狼之计，为此刘备不得不与袁术兵戎相见。而在刘备出兵之前最放心不下的就是徐州了，最后在张飞的再三保证之下，刘备把留守荆州的重任交给了张飞，临行前刘备担心张飞嗜酒如命，再三嘱咐张飞不得饮酒，不得鞭打将士，要学会听取别人的意见。但是没有想到是刘备前脚刚走，张飞便将徐州文武百官聚集在一起，想要一醉方休，才能安心守城。众人畏惧张飞威势，只得陪他喝酒，但是当张飞端着酒走到一个人的身边时，却遭到了拒绝，这个人就是曹豹。

张飞因为遭到拒绝登时大怒，想要对其实施仗刑，曹豹在情急之下请求张飞看在他女婿的面子上能不能够饶了他。张飞好奇问曹豹的女婿是谁，当曹豹说出吕布的名字后，张飞立马愤怒道：“原本不想打你，你这斯居然拿吕布来吓我？”张飞一向痛恨吕布，是以当曹豹说出吕布的名字的时候更是激怒了张飞，不顾众人的劝阻，张飞打了曹豹五十鞭。

曹豹十分怨恨张飞，连夜写信给吕布，并将徐州虚实告之，希望吕布能乘虚拿下徐州。吕布也十分气愤，于是二人勾结在一起，里应外合之下吕布攻占了徐州，张飞慌乱之中只带了十八名骑兵冲出城去，就连刘备的家眷都落入吕布手中。而曹豹听说张飞逃走后，连忙率领手下来追，结果反被张飞一矛刺死。

等到张飞逃到刘备处见到刘备的时候，被关羽埋怨，张飞惭愧之下拔剑自刎，结果被刘备一把拉回。这些都是演义中所描述，那么历史的记载当中，徐州是张飞鞭打曹豹导致丢失的么？

来看下《三国志 蜀书 先主传》当中记载，陶谦死后陈登和麋竺等人的拥戴刘备当上了徐州牧，而后刘备收留了来到徐州的吕布及部众。当时在淮南的袁术觊觎徐州所以派兵前来攻打刘备，于是刘备带着主力军队前往阻挡袁术，根据史书所载：“袁术来攻先主，先主拒之於盱眙、淮阴。”《英雄记》里记载：“留张飞守下邳，引兵与袁术战於淮阴石亭，更有胜负。”这里大概的意思是留下张飞守徐州，刘备则带领人马与袁术进行攻坚战。

《英雄记》记载：“陶谦故将曹豹在下邳，张飞欲杀之。豹众坚营自守，使人招吕布。”《三国志 蜀书 先主传》记载：“下邳守将曹豹反，间迎布。”这一段的意思是陶谦以前的旧部曹豹在下邳，张飞想要杀之，曹豹在死守城池之后派人去勾结吕布。那么张飞为什么要杀曹豹呢？曹豹是不是张飞逼反的？据推测，当时曹豹已有谋反之心，后来被张飞发现，张飞才想要杀掉曹豹，不过因为兵力悬殊的原因（主力被刘备关羽带走），张飞丢掉了徐州。而据历史所载，吕布并不是曹豹的女婿，这一切不过是作者杜撰。