夏侯婴和刘邦是同乡，都是沛县人，在沛县县府的马房里掌管养马驾车（司机）。每当他驾车送完使者或客人返回的时候，经过沛县泗上亭，都要找刘邦去聊天，而且一聊就是大半天。后来，夏侯婴担任了试用的县吏，与刘邦更加亲密无间。有一次，刘邦因为开玩笑而误伤了夏侯婴，被别人告发到官府。当时刘邦身为亭长，伤了人要从严惩罚，因此刘邦申诉本来没有伤害夏侯婴，夏侯婴也证明自己没有被伤害。后来这个案子又翻了过来，夏侯婴做假证被关押了一年多，挨了几百板子，但使刘邦免于刑罚，刘邦因此非常感激他。

当初刘邦带领他的徒众准备攻打沛县的时候，夏侯婴以县令属官的身份与刘邦去联络。就在刘邦降服沛县的那天，刘邦立为沛公，赐给夏侯婴七大夫的爵位，并任命他为太仆。夏侯婴又曾经以太仆之职指挥兵车跟从刘邦在东阿、濮阳一带袭击章邯，在战斗中驾兵车快速进攻，作战勇猛，大破秦军，刘邦赐给他执珪的爵位。他又曾指挥兵车跟从刘邦在开封袭击赵贲的军队，在曲遇袭击杨熊的军队。在战斗中，夏侯婴俘虏六十八人，收降士兵八百五十人，并缴获金印一匣；接着又曾经指挥兵车跟从刘邦在洛阳以东袭击秦军，驾车冲锋陷阵（开车到处撞人），奋力拼杀，刘邦赐与他滕公的封爵。

项羽进关之后，灭掉了秦朝，封沛公为刘邦。刘邦赐与夏侯婴列侯的爵位，号为昭平侯。又以太仆之职，跟随刘邦进军蜀、汉地区。这时候，韩信脱离楚军归顺了刘邦，因为没有什么名声，只做了接待宾客的小官。后来犯法判处斩刑，同伙十三人都被杀了，轮到韩信，他抬头仰视，正好看见夏侯婴，说：“汉王不想成就统一天下的功业吗？为什么要斩壮士！”夏侯婴感到他的话不同凡响，见他相貌堂堂，就放了他，韩信因此得以活命。夏侯婴和韩信交谈，很欣赏他，把这事报告刘邦。刘邦就任命韩信为治粟都尉。

后来刘邦平定了三秦，夏侯婴随从刘邦攻击项羽的军队。进军彭城，汉军被项羽打得大败。刘邦因兵败不利，赶忙坐上夏侯婴的车，夏侯婴见刘邦坐稳后，开车急奔逃去。在半路上遇到了孝惠帝和鲁元公主，就把他们收上车来。马已跑得十分疲乏，敌人又紧追在后，刘邦特别着急，有好几次用脚把两个孩子踢下车去，想扔掉他们了事，但每次都是夏侯婴下车把他们收上来，一直把他们载在车上。夏侯婴赶着车子，先是慢慢行走，等到两个吓坏了的孩子抱紧了自己的脖子之后，才驾车奔驰。刘邦为此非常生气，有十多次想要杀死夏侯婴，但最终还是逃出了险境，把孝惠帝、鲁元公主安然无恙地送到了丰邑。

刘邦到了荥阳之后，收集被击溃的军队，军威又振作起来，刘邦把祈阳赐给夏侯婴作为食邑。在此之后，夏侯婴又指挥兵车跟从刘邦攻打项羽，一直追击到陈县，最后终于平定了楚地。

刘邦立为皇帝的这一年秋天，燕王臧荼起兵造反，夏侯婴以太仆之职（司机）攻打臧荼。第二年，他又开车带着刘邦到陈县，逮捕了楚王韩信。刘邦在白登被匈奴骑兵团团围住，困了整整七天不能解脱。后来高帝派人送给匈奴王的王后阏氏好多礼物，匈奴王冒顿这才把包围圈打开一角。刘邦脱围刚出平城就想驱车快跑，夏侯婴作为老司机，坚决反对，他止住车马慢慢行走，命令弓箭手都拉满弓向外，最后终于脱离险境。

回到长安后，刘邦把细阳一千户作为食邑加封给夏侯婴。陈豨、黥布反叛，夏侯婴继续开车带着刘邦前去平叛，他冲锋陷阵，击退敌军，又加封食邑一千户。最后，刘邦把夏侯婴的食邑定在汝阴，共六千九百户。

夏侯婴自从跟随刘邦在沛县起兵，长期担任太仆（司机），一直到刘邦去世。之后又他又给孝惠帝开车。孝惠帝非常感激夏侯婴在下邑的路上救了自己和鲁元公主，就把紧靠在皇宫北面的一等宅第赐给他，名为“近我”，意思是说“这样可以离我最近”，以此表示对夏侯婴的格外尊宠。孝惠帝死去之后，他又给吕后开车。等到吕后去世，代王（汉文帝）来到京城的时候，夏侯婴又以天子的豪华车队到代王府第里去迎接代王，和大臣们一起立代王为孝文皇帝。八年之后夏侯婴去世，谥号为文侯。