沈传师有个弟弟叫沈述师，也江西幕府，他看上了张好好，要沈传师把张好好给他做妾。杜牧写《赠别》：多情却似总无情，唯觉樽前笑不成。蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。后来，杜牧写了《赠沈学士张歌人》诗：拖袖事当年，郎叫唱客前。断时轻裂玉，收处远繰烟。孤直维云定，光明滴水圆。泥情迟急管，流恨咽长弦。吴苑春风起，河桥酒旆悬。凭君更一醉，家在杜陵边。

杜牧在两次高中之后，便有些名声了。通过制举考试后，杜牧被任命为弘文馆校书郎、试左武卫兵曹参军。但当京官没多久，大和二年十月，他就跟随着沈传师到江西观察使做幕僚去了。沈传师，字子言，苏州吴县人。杜牧的祖父杜佑跟沈传师之父沈既济颇为友善，将自己的表甥女许配给了沈传师。这样，沈、社两家既是世交，又是亲戚。

沈传师很喜欢招纳人才。赴任前，有很多人向他推荐幕僚，他都没接受，独独欣赏杜牧少年英俊之才，而再三罗致杜牧到其帐下。这种盛情下，杜牧没办法推却，只得答应了。杜牧跟着沈传师先后在洪州、宣州住了四年多时间，直到沈传师升迁吏部侍郎，他才离开沈传师。沈传师在江西观察使任上蓄过一个歌妓张好好，后来带到宣州。

张好好当时十三岁，长相动人，“玉质随月满，艳态逐春舒”。歌唱得好，“主人再三叹，谓言天下殊”，沈传师再三赞叹，认为她的好嗓子天下少有。杜牧可能对她产生了暗恋。他曾说“自此每相见，三日已为疏”。三天没见就茶不思、饭不想，浑身不自在。

而张好好好像也喜欢上了杜牧，二人似乎有过暗中约会，山盟海誓，打算结为连理。张好好在出嫁前写了一首诗：孤灯残月伴闲愁，几度凄然几度秋。哪的哀情酬旧约，从今而后谢风流。所嫁非人，张好好也只有暗暗垂泪叹苦了。想不到，六年后，杜牧在洛阳遇见了张好好。原来沈述师抛弃了张好好，张好好流落到洛阳一个酒家当垆卖酒，二人相见，悲喜交集。杜牧为张好好飘零的身世感伤不已，张好好却“怪我苦何事，少年垂白须”，她怜爱地问诗人这些年忙什么，怎么年纪轻轻就有了好些白头发。

临别时，杜牧写了著名的《张好好诗》赠给她。诗中描写了张好好的动人姿容：“翠茁风生尾，丹叶莲含跗”，像一只羽毛刚刚丰满的彩翼，一朵含苞欲放的莲花。这首诗也是杜牧唯一的传世书法真迹，现存故宫博物院。杜牧大概是张好好爱上的第一个男人，当杜牧再遇好好时，对她已没有了爱情，只剩下同情，但好好对他感情依旧。据说后来在杜牧死后，张好闻之悲痛欲绝，独自到长安祭拜，最后，竟自尽于杜牧的坟前。

沈述师，字子明，时任翰林学士，自称是李贺的好友，曾得李贺诗千首，是李贺亲自交给他的。沈述师托杜牧为李贺诗集作序。推辞不过，杜牧答应了。杜牧从九个方面高度赞美了李贺诗，也是他自已对诗歌审美的标准，《李长吉歌诗序》日：云烟绵连，不足为其态也；水之迢迢，不足为其情也；春之盎盎，不足为其和也；秋之明洁，不足为其格也；风樯阵马，不足为其勇也；瓦官篆鼎，不足为其古也；时花美女，不足为其色也；荒国侈殿，梗莽丘垄，不足为其恨怨悲愁也；鲸哙鳌掷，牛鬼蛇神，不足为其虚荒诞幻也。杜牧甚至说，如果假以天年，李贺的诗歌还要超过《离骚》。

在沈传师幕府，杜牧受命出过两次差，一次是到长安找王易简联系刻漏，一次是到扬州联系沈传师的好友牛僧儒。大和七年四月，沈传师内升吏部侍郎，杜牧遂离开沈传师，应淮南节度使牛僧儒之邀，来到扬州。他先是做推官，不久即转为掌书记。在唐代，节度使掌书记是个相当重要的职务，因为节度使府中，“凡文辞之事，皆出书记，非闳辨通敏兼人之才莫宜居之”，由此可见牛僧儒对杜牧的重视。

扬州自古繁华地，烟柳温柔乡。杜牧写了许多脍炙人口的扬州诗，这些诗朗照着盛唐气象。如他的《扬州三首》（其一 ）：炀帝雷塘上，迷藏有旧楼。谁家唱水调，明月满扬州。骏马宜闲出，千金好暗游。喧阗醉年少，半脱紫茸裘。隋炀帝曾花费一年多的时间，建成扬州著名的迷楼。迷楼幽房曲室，相互勾连。炀帝看到迷楼，喜不自禁。这这首诗佛杨市故事写出了扬州歌吹满地，明月满楼，少年倜傥，挥金如土，玉杯斗酒，脂粉香浓的富贵气，令人心驰神往。杜牧的《杏扬州绵判官》更把扬州村托得人间天上：青山隐隐水追迢，秋尽江南草未凋。二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫。

人特别的明丽之美。杜牧笔下情窦初开的的江南少女：娉娉裊袅十三余，豆蔻梢头二月初。春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。（《赠别二首》其一）写出了诗人看遍扬州城十里长街的青春佳丽，卷起珠帘卖俏的粉黛没有人能比得上她。特别是“春风十里扬州路，卷上窗帘总不如”两句，以星拱月，写扬州佳丽极多，唯独她俏，更是成为人们所喜爱的干古名句。

在“纤腰间长袖，玉佩杂繁缨”、“ 天碧台阁丽，风凉歌管清”“秋风放萤苑，春草斗鸡台”的水润江南，杜牧仍忘不了对国家的忧患：烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。商女不知亡国恨，隔江犹唱《后庭花》。金陵曾是六朝都城，繁华一时；杜牧日睹如今的唐朝国势日衰，当权者昏庸荒淫，不免要重蹈六朝覆辙，无限感伤。以“不知”抒发了诗人对“商女”的愤慨，也间接讽刺不以国事为重，纸醉金迷的达官贵人，即醉生梦死的统治者。“犹唱”二字将历史、现实巧妙地联为一体，伤时之痛，委婉深沉。清代评论家沈德潜推崇此诗为“绝唱”。

杜牧供职之外，在扬州一度纵情声色。《太平广记》记载说：“牧少隽，性疏野放荡，虽为检刻，而不能自禁……扬州，胜地也。每重城向夕，娼楼之上，常有绛纱灯万数，辉罗耀列空中，九里三十步街中，珠翠填咽邈若仙境。牧常出没驰逐其间，无虚夕。”牛僧孺跟杜牧是同乡人，对杜牧关怀备至。杜牧的私生活，他又不便过问。于是，他派兵卒换了便服，每晚跟踪，暗中保护他。

大和九年，杜牧升任朝廷的监察御史。牛僧孺在送别的宴会上，语重心长地对杜牧说：“杜御史啊， 以你的气慨才气，今后一定平步青云，只是别风情太盛，注意下身体啊！”而杜牧却不以为然。牛僧孺笑而不语，让人拿来一只小箱子，打开箱子，让杜牧自己看。原来满满箱都是探子的密报：某年某月某夜，杜书记在某妓院中歇息，平安无事；某年某月某日，杜书记在某妓院喝酒，无恙。这哪里是密探的“平安帖子”，分明是自己的寻欢日记啊。杜牧既惭愧又感动，流泪下拜致谢。“牧对之大惭，因泣拜致谢，而终身感焉。故僧儒之薨，牧为之志，而极言其美，报所知也”。杜牧对牛僧孺终身感激，牛僧孺死后，杜牧给他写墓志铭，极尽赞美之词。

杜牧反省了自己的扬州行迹，写下著名的《遣怀》：落魄江湖载酒行，楚腰纤细掌中轻。十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。尽管杜牧说“十年一觉扬州梦”，实际上他在扬州前后不过三年多的时间。杜牧回到长安，忽然有郑注就要出任宰相的传闻，杜牧的朋友李甘当面指斥郑注，声言如果郑注出相，要撕毁诏书。杜牧的其他朋友如李中敏、李款等，都因揭发郑注末成而被迫称病离京或含冤被逐。杜牧也托称身体有病，不久改任监察御史分司东都，遂离开长安来到了洛阳，意外遇见了当年的歌女张好好。

就在这年的十一月，长安朝廷发生了震惊朝野的“甘露之变”。杜牧忧愤交织，写下了《李给事二首》，谴责宦官屠杀朝官，造成“纷纭白昼惊千古，铁镢朱殷几一空”的残酷暴行。又作《李甘诗》、《昔事文皇帝三十二韵》诗，揭露李、郑及宦官集团的“操持北斗柄，开闭天门路”，“你逐诸远相，苍茫远帝阁”致使朝廷由“菠酸芝兰圃”，变为“森森积棘藩” 的阴森恐怖之地，同时赞颂李甘不惧强权，不畏陷害，“当廷裂诏书，退立须鼎组”，敢与权奸斗争的大义大勇。

这次事变后，宣官们的气焰更是然张之极，“天下事皆决于北司，率相行文书而已”，而且，宦官“迫胁天子，下视宰相，陵暴朝土如草芥”。杜牧在东都洛用，心事浩形，幽僨填胸，却无可奈何。昔日繁华的东都，自从安史之乱以后，皇帝多年未来，而今却冷冷清清，不堪回首。服电 杜牧的寂寞无以排遣，写下了玲珑绝伦的《秋夕》：银烛秋光冷画屏，轻罗小扇扑流萤。天阶夜色凉如水，坐看牵牛织女星。借以抒发自己内心的孤寂与悲凉。

唐文宗开成二年，杜牧因弟杜顓眼病加重，请假来到扬州。扬州风月依旧，杜牧却再也没有当年的闲情逸致。 按唐制，“职事官假满百日，即合停解”。百日很快就到，可是，弟弟的眼疾还不见好。杜牧辞去了洛阳的职务，而应宣歙观察使崔郸之请，到宣州当团练判官。秋天，杜牧带着弟弟，由扬州出发，赴宣州就职。途经金陵时，听到了许多关于杜秋娘身世遭遇的传说。杜牧被这个传奇式人物的苦难一生所感动，写了一首很长《杜秋娘诗》，描绘了杜秋娘的绝色容颜，这个原籍金陵的少女，会唱民间小调《金缕衣》：“君莫惜金缕衣，劝君须惜少年时。花开堪折直须折，莫待无花空折枝。”她年仅十五岁就成了镇海节度使李锜的侍妾，李锜谋反被杀，秋娘籍没为宫女。

后因容貌美丽，得到了宪宗李纯的宠爱。宪宗死后，穆宗命她作皇子李凑的养母。李凑封谭王。大和五年初，文宗因不满宦官王守澄等专权，与宰相宋申锡谋诛宦官。不料事泄，王守澄与门客郑注一起反诬宋申锡谋立谭王，文宗昏聵无能，倭过于宋中锡，把他罢官贬职，谭王也遭废削。秋娘亦受连累，放归故乡，被安排在一所道观之中， 过着穷困潦倒的生活。

杜秋娘这种被人玩弄、任人摆布的命运，使杜牧深为同情。联想到了自己目前过的寄人篱下的幕吏生活，很自然地产生了同时天涯沦落人之感。再到宣州，杜牧心情复杂。转眼五年，故主沈传师已是荒草满坟，昔年朋友各奔前程，自己一事无成，而鬓已霜，他伤感无限。唐文宗开成三年冬，杜牧迁官左补阙，史馆撰修，杜牧先将因患眼疾而双目失明的弟弟和眼医石公集送到堂兄江州刺史杜悰那里，托其照顾，这才放心地踏上赴长安之路。

杜牧这一生，虽然大家所熟知的都是他十分潇洒地沉迷于扬州的风流趣事，但是他这一生都是在表达对国家与百姓大家的担忧，又报国无门，只能自己独自悲凉！