《水浒传》中介绍西门庆的家庭背景，只用了一小段话，不足百字，而《金瓶梅》里西门庆是主角，所以作者兰陵笑笑生用了很大篇幅详细介绍了西门庆的家庭背景。《金瓶梅》整部书就是写西门庆如何一步步发家，混乱的私生活，最后在处于财富巅峰的时候死去的故事。

西门庆父亲叫西门达，在山东清河县（清河古属山东。文中清河实际是临清）开了一家生药铺，挣下一笔不小的财富，家里有房35间，在当地算是富裕户了。当然比不上潘金莲的前主人张大户（有百余间房）。

西门庆是家中独子，很受父母溺爱，不好读书，标准的纨绔子弟。西门庆15岁结婚，很快有了一个女儿。西门一家本来日子过得很好，但是在西门庆17岁那年，西门庆的父亲、母亲、妻子先后得病死了，整个家里只剩下西门庆和女儿西门大姐。

由于父亲死的早，给亲人们治病也花去很多钱，家庭也就衰落了。当时，西门庆才17岁，在外人看来西门庆太小，经营不了生药铺，迟早破产。

父母死后，西门庆就整天与一帮狐朋狗友混迹于妓院等场所。但是西门庆很有商业头脑，药铺的生意不但没落下，反而越做越好。除了生药铺的买卖，西门庆还放高利贷，主要是把钱借给求职的官员，叫“借官债”。

官员中了进士求官需要钱，官员父母死了回乡守孝三年，然后在回到官场也需要钱打点。西门庆就把钱借给这些人，既能赚钱，又能和官员建立很好的关系。

遇到潘金莲的时候，西门庆的生药铺已经成为当地最大的生药铺，并在衙门谋了个差事，西门庆的称呼也从西门大郎变成了西门大官人。

西门庆既有商业头脑，也非常注意巴结官员，买卖越做越大。

西门庆另一个获得财富的途径就是娶有钱的寡妇。

第一个给西门庆带来大量金钱的寡妇是孟玉楼。孟玉楼的丈夫杨宗锡是清河县有名的大企业家，与西门庆财富想当，经营染布生意，家业很大。但是杨宗锡英年早逝，西门庆经媒婆介绍娶了孟玉楼，杨家的财产多数都归了西门庆。

第二个给西门庆带来大量财产的是李萍儿。李萍儿原是梁中书的小妾，梁中书遭梁山灭门时，李萍儿携带大量财宝逃出来，嫁给了花子虚。花子虚还继承了叔父花太监的巨额财富，所以花家的财富比西门庆家还要多。浪荡公子花子虚死后，西门庆娶了李萍儿，财富大幅增加。西门庆用李萍儿带来的钱开了一家规模很大的当铺，成为西门庆第二大的生意。

西门庆最大的生意是绸缎庄。开绸缎庄的钱来自哪里？西门庆曾经借钱给状元蔡蕴，蔡蕴后来发达了，当了江淮巡盐使，西门庆利用这层关系，把手上的盐引变现，狠狠的发了一笔，利用赚的这部分钱与别人合伙开了个绸缎庄，从此跻身山东巨富行列，也有人说他是山东首富。

总之，西门庆凭借自己的经商头脑，与官员搞好关系，财运亨通，娶小妾也获得很多财产。