李小龙在香港时就有一个很喜欢的姑娘，叫曹敏仪。他18岁前往旧金山的船上，曾用威尔逊总统号专用信纸给她写过一封充满爱意的情书。
“自从4月29日离开后我就非常想你……那天晚上我根本无法入眠，一遍遍地看着你给我的那些照片……我爱你。”
可惜，曹敏仪对于他的以功夫为事业的想法并不认可，也就预示着两人必将走向不同的道路。改编拍成电视剧的《李小龙传奇》里面，里面的秦小曼的原型就是曹敏仪。
1962年9月，他给曹敏仪的书信里这样提到：“我的目标是创建一所功夫学院，使中国功夫遍布美国（我计划用10～15年时间实现这一目标）。我这样做的目的不仅为了赚钱，而是要让世人认识到中国功夫的精髓，我也乐于教授中国功夫，我也想为我的家人营造一个幸福的家。我喜欢创新，但最重要的是功夫已成为我生活的一部分……我既有清醒的认识，也爱梦想。”
李小龙上华盛顿大学后，很快适应那里开放的风气，很快认识一位比他大六个月的日裔女友艾美三由。
第一次见面就抓着艾美的手臂打招呼，差点让其摔倒在地。为了道歉，专程长途飞行去看她，就这样两人很快熟络起来。艾美教李小龙跳芭蕾，李小龙有功夫和恰恰舞的功底，用脚趾头保持平衡的动作第一次尝试就成功了，这让艾美非常惊讶。
作为回馈，李小龙经常带艾美去唐人街餐馆吃中餐。另外，两人还一起游玩过许多地方，比如1962年在西雅图举办的世博会。
随着时间推移，两人感情也升温，李小龙是真切地爱上了这个女孩子。但是那时两人稚气未脱，只是随着感觉在一起，根本上却并不十分了解对方。
艾美有着成为一名舞蹈家的梦想，李小龙却对此嗤之以鼻，而艾美对李小龙想开连锁武馆的梦想也不认同。于是，不可避免的裂痕随之出现，性格独立好强的艾美不愿受婚姻羁绊致使梦想落空，终于选择离开李小龙去往纽约工作，李小龙几次求婚都失败告终。
李小龙与交往3年的艾美分手后，也曾像普通人一样失魂落魄，为此还写下自己的苦思：“回忆是唯一不会驱逐我们的天堂。欢乐是枯萎的花朵，回忆是持久的芳香。回忆比现在的真实更加持久；我曾保存了许多年的花朵，却从未结果。”
后来艾美接受采访表示，李小龙是她遇到过的最棒的、无法形容的男朋友。当知道李小龙死讯时，她颇为震惊，伤心了好长一段时间，她无法忘记两人在一起的时光。
李小龙与艾美交往其间，未满18岁的琳达（李小龙的遗孀）是李小龙哲学演讲课的学生。由于李小龙生动的讲解，使得琳达对亚洲文化感兴趣，接着在好友祈小安的介绍下，加入了李小龙在唐人街地下室的“振藩国术馆”。
李小龙教授功夫认真又不失幽默，学习结束后一般都会和弟子们去大同饭店吃中式午餐，还会表演他引以为傲的“硬币游戏”和讲些笑话活跃气氛。
值得一提的是，有时吃完饭还会去唐人街的剧院看电影，其中有一次播放的就是李小龙离港前最后的一部电影《人海孤鸿》，这让琳达更觉得李小龙充满神秘。
在后来慢慢的相处下，琳达不由自主的爱上李小龙，但是发现对比围绕李小龙身边的漂亮女孩，自己完全毫无优势可言。不说其他的追求者，就是身为李小龙当时的女朋友艾美也是身材、相貌都完胜于她。
只不过李小龙的重心大部分都放在了自己功夫钻研上，对于婚姻他慢慢有了更深层次的认识，他发现自己需要的是性格顺从、温柔、善解人意的东方气质的女性，相貌反而不是他最在意的，而琳达恰恰满足这些。这对两人的后来婚姻来说，是至关重要的认识，也不可避免的为他的事业保驾护航。
1963年10月25日，给琳达写过表白信的李小龙，约琳达到太空针餐厅共进晚餐，拉开了两人热恋的序幕。
尽管琳达的母亲坚决反对两人在一起，但最后面对琳达已经怀孕的事实，琳达母亲以及其继父也不得不接受现实。
1964年8月17日，李小龙租好礼服、向严镜海妻子借来婚戒，23岁的李小龙娶了19岁的琳达为妻。
两人身上有很多相似的特质，对自己的感情都有很好的定位。对两人来说，或许充满了不能在一起的遗憾，但对于现实来说，经历过就是最完美的表达。
对于李小龙的这四份情缘，我们都应该表示认可，表示尊重，毕竟这是只属于李小龙一个人的隐私。他对每段感情都是极其负责了，用自己的方式来追求完满。
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