希特勒是1933年上台执政的，期间为攫取全部权力和控制军队，进行了一系列的内部斗争，比如清洗冲锋队、取悦兴登堡和陆军等等，直到1935年才真正迈出了军事扩张的第一步：武装进入莱茵兰，至于吞并奥地利和捷克斯洛伐克等国家，其实都发生在1938年。因此在这一时期，忙于肃反运动的斯大林对希特勒并未对其引起足够的重视，苏军大清洗的起始时间也恰恰是1934年到1938年。

斯大林

1935年到1936年左右，当纳粹德国重整军备和扩充军队的企图有所暴露时，斯大林的第一反应仍然是轻视的，作为预防性的措施，苏联仅与法国、与捷克签署了系列文件，试图阻止德国的进一步扩张。但是斯大林很快发现，由于意识形态的巨大差异，英法等西方国家对东西夹击德国、在政治和外交上进行围堵的态度并不积极，试图祸水东引的征候非常明显，这一情况在1938年“幕尼黑阴谋”中达到高潮。

有鉴于当时苏联的科技与工业化水平，确实与欧洲列强有着几十年的差距，因此斯大林逐渐开始忌惮德国，改变策略与德国进行接触以求自保。而希特勒在入侵波兰以及击败英法之前，也不想与苏联保持敌对状态，于是双方一拍即合，1939年8月15日，在斯大林的授意下，莫洛托夫致电德国外交部长里宾特洛甫：“苏联外交人民委员会热烈欢迎德国想改善对苏关系的愿望”！

希特勒

于是两国外交部长分别代表斯大林和希特勒，进行了实质性的接触，双方达成一致的意见是：第一步，缔结一项贸易和贷款协定，第二步，“可在不久以后”缔结一项互不侵犯条约。然而，正在酝酿对波兰发起闪电战的希特勒已经急不开耐了，他立即催促里宾特洛甫动身前往莫斯科，8月23日中午，两架“秃鹫”运输机载着纳粹德国代表团到达莫斯科，斯大林、莫洛托夫和里宾特洛甫经过两次加急会谈后，当晚双方便正式签订了《苏德互不侵犯条约》。

二战胜利以后丘吉尔曾经说到，斯大林当年跟希特勒做交易这一举措“固然令人齿冷”，然而“在当时是具有高度现实主义的”，斯大林则在反法西斯同盟成立后也解释了这一行为，即他在1939年夏天已经深信，希特勒就要打仗了。而他决定俄国决不能被别人骗到单独对德作战的倒霉局面当中去，如果与西方结成可靠同盟的可能性不存在的话，那为什么不转而联合希特勒呢？他（指希特勒）不是已经突然来敲门求教了吗？

莫洛托夫

这也就不难解释苏军为何会跟德军瓜分波兰，也解释了希特勒横扫西线时，斯大林毫不犹豫地压榨罗马尼亚、芬兰和波罗的海三国等等小动作，这个时候斯大林对希特勒和德国的军事实力确实是有所忌惮的，着急建立起一条地理和地形上较为有利的防线。莫洛托夫甚至会祝贺德国在西线取得的“重大胜利”，两国的物资贸易也是热火朝天。

时间到了1941年春，德军主力东调已然进行中，斯大林对苏德关系的逐渐恶化开始感到不快，但他却把主要责任归咎于莫洛托夫在外交上的笨拙，他认为在那个国际局势非常严重的时期，避免苏德发生军事冲突是首要任务。显然，德军在波兰和西欧表现出来的强悍战斗力，让斯大林从忌惮变成为“畏惧”，他需要时间来加强自己的力量，以便有足够的实力和纵深来对抗德国，在此之前必须选择委曲求全。

里宾特洛甫

斯大林必然了解德军征服巴尔干半岛的意义，了解大量德军留驻在苏联的西南邻国罗马尼亚和匈牙利的意义，也当然了解德国陆军主力不断东调波兰的意义，这种规模的军事行动是不可能保住秘密的。在苏德战争爆发前夕，德军飞机多次越境侦察，但是莫洛托夫仅仅表达了有限的抗议，苏联的宣传机构对一切关于战争的小道消息都进行批驳，认为那是英法的故意挑唆和离间之计，所有的一切都说明，苏方在极力隐忍，以避免激怒希特勒。

直到“巴巴罗萨”开始前的最后一分钟，斯大林也不愿意相信希特勒真的会对苏开战，尽管各方面的情报汇总尤其是美国政府的警告越来越清晰，连极度讨厌斯大林的丘吉尔都提供了近乎准确的消息。并且面对德国军队如此庞大的军事调动和作战部署，斯大林所表现出来的固执几乎成为了二战重大谜团，他为什么就死活不信呢？

丘吉尔和斯大林

这就是在忌惮、畏惧之外的另一种“轻视”，在斯大林看来，希特勒在军事上尽管有所革新，比如装甲部队的使用和闪击战法等等，但是他仍然跳不出一个圈子，那就是德国军官团在一战后总结出来的基本战略：绝不能两线作战！因此斯大林判断，在希特勒没有彻底解决英国之前，绝不会贸然与苏联开战，他根本不了解也不理解，希特勒有的时候就是个疯子。

正因为如此，苏军在战争爆发初期一度非常被动并且损失惨重，仅被俘官兵就高达300万人，斯大林对此是要负主要责任的，这是他对希特勒严重低估所致。1941年6月22日黎明时分，德国驻苏大使舒伦堡赶到克里姆林宫，对外交人民委员宣读了德国的声明，莫洛托夫终于目瞪口呆，半晌才问出一句：“这是战争，你认为应该这样对待我们吗”？

斯大林

而至于斯大林，从这天开始的整整11天内都没有公开露面，1941年7月3日他才发表了号召全国抵抗德国入侵的公开演讲，7月10日宣布就任战时最高统帅，而这十几天时间里，恐怕他内心充满了震惊、悔恨和自责。值得庆幸的是，苏德之间的合作与交易都是外交部长级别的会谈，用普京总统后来的话说：“斯大林没让自己与希特勒直接沟通从而沾上污点，斯大林没有同希特勒见过面，而其它欧洲大国的领导人都与希特勒见过面”。

1945年4月30日，希特勒在总理府地下避弹室自杀，斯大林第一时间从前线得知消息后，甩出三个字的评价：“胆小鬼”！按他的意思，希特勒应该乖乖地在柏林等着苏军俘虏，然后再被送上审判席才算是有勇气，这从一个侧面说明，斯大林其实对希特勒非常缺乏了解。