吉奥尔多·斯提亚特是王国第三王子，外貌出众，成绩优异，成熟稳重，各方面都受到认可，可以说是顺风顺水，唯一不顺利的就是恋情了。吉奥尔多有一个未婚妻，她是克拉艾斯家的大小姐卡塔莉娜，吉奥尔多很喜欢她。既然碰巧爱上门当户对的未婚妻，还能有什么坎坷呢？坎坷就是，卡塔莉娜不爱他，老想着解除婚约。

吉奥尔多和卡塔莉娜青梅竹马一起长大，从小吉奥尔多就看不懂卡塔莉娜，她突然总粘着他，突然又不理他去种地，突然喜欢爬树瞎闹，突然刻苦练剑和魔法。

卡塔莉娜常说，如果吉奥尔多有了其他喜欢的人，可以立刻告诉卡塔莉娜，她会自愿退出，不会妨碍吉奥尔多的恋情。

女孩子说这种话，大多是重视未婚夫，提醒未婚夫不要跟其他女性过于亲密。吉奥尔多身为一个有未婚妻的王子，他自然会注意社交距离，从小到大身边最亲近的女性就是卡塔莉娜，根本没有被提醒的理由，而且显然卡塔莉娜一点都不重视他，是真心觉得解除婚约也没关系。

如果说，卡塔莉娜是喜欢上了别人，才想摆脱吉奥尔多，也不太对。卡塔莉娜身边的追求者确实很多，但卡塔莉娜没有发现他们的感情，他们的处境和吉奥尔多差不多，都是被卡塔莉娜当成朋友对待。

这个时代的女人大多认为，嫁一个好丈夫才能有好生活，卡塔莉娜的脑子却与众不同，她仿佛不嫁人也能过得很好。

卡塔莉娜充分享受克拉艾斯家的贵族身份和财产，吃着美食，穿着华服，好像这一切就已经足够了。她努力种地，努力学习剑术和魔法保护自己，似乎将来失去这一切，也能靠自己的力量过好日子。

吉奥尔多这个未婚夫，完全不是必要的存在，不仅是他，卡塔莉娜身边的所有人都一样，卡塔莉娜喜欢他们，不代表他们是必需品。

卡塔莉娜前世所生活的时代，是一个单身率极高的氛围，很多女性都很独立，不会将嫁一个好男人作为人生目标。吉奥尔多不知道卡塔莉娜是穿越者，但他知道自己随时会失去卡塔莉娜，所以，他需要更用心博取卡塔莉娜的好感。

《转生成为了只有乙女游戏破灭Flag的邪恶大小姐》动画版，第6集，魔法学校放暑假，吉奥尔多精心安排了一场约会。

贵族经常会举办茶会、交流会之类，有一次，吉奥尔多最大的情敌，整天跟着卡塔莉娜的义弟吉斯·克拉艾斯去社交了。

吉奥尔多借此机会，突然出现在卡塔莉娜家，要约她去湖边约会。那里风景极好，两个人可以一起野餐，一起在湖面划船，非常浪漫。

然而，吉奥尔多刚到卡塔莉娜家，还没走出大门，吉斯汗流浃背地狂奔回来，他社交时听到别人说吉奥尔多一个人出门了，瞬间察觉到危机就跑回来了。

吉奥尔多的二人世界多了一个电灯泡，刚到湖边，卡塔莉娜看到美景，立刻想到与好友分享，把亚兰·斯提亚特、尼克尔·亚斯卡鲁特、索菲亚·亚斯卡鲁特、梅丽·亨特、玛丽亚·坎贝尔都叫来了。

浪漫约会，瞬间变成七个情敌争夺一个卡塔莉娜的修罗场，他们都想跟卡塔莉娜一起划船，吉奥尔多想以未婚夫的身份震慑他们，吉斯首先不服气，梅丽也不是省油的灯，她居然借先天优势与吉奥尔多对抗。

无止境的争斗毫无意义，只能用抽签的形式决胜负。

最终，迟钝情敌亚兰和佛系情敌尼克尔在一起，玛利亚和索菲亚两个美女同船，梅丽成为优胜者，满心欢喜地坐上卡塔莉娜的船，她过于激动，扑倒了卡塔莉娜，还跟卡塔莉娜一起在水里嬉戏了一下。

苦心设计这场浪漫约会的吉奥尔多，只能阴着一张脸与最强的情敌吉斯坐上同一艘小船，忍受吉斯那得逞的灿烂笑容。