早在二战开始前，德国人和为数众多的乌克兰民族主义者团体之间的相互关系人尽皆知。在许多有关二战东线乌克兰的历史资料中很重要的一条就是德军对乌克兰人的态度。20世纪30世纪，斯大林推行的严重错误的浮夸的强制集体化政策，使得苏联境内大部分人遭遇饥荒，乌克兰尤为严重。如果不是后来希特勒同样侮辱并残暴对待火爆的乌克兰人，斯大林很有可能为自己的政治错误付出代价。

在乌克兰西部的加利西亚，当地人发现他们正处在苏联的血腥镇压和波兰人的渗透之下，因此将德国人视为保护神。20世纪20年代，德国军事情报局发现有很多对苏联极为不满的乌克兰人愿意成为德国的间谍。1917至1918年，德国人扶植哥萨克人斯考罗帕德斯基在乌克兰成立一个亲德的秘密政府，这个政府后来在德军撤离乌克兰之后随之垮台。斯考罗帕德斯基自己躲在千里之外安全的柏林，德国军事情报局一直支持并赞助他直到1937年，纳粹厌倦了这项收益极低的任务为止。1919年，苏联入侵乌克兰并占领了乌克兰东部和中部地区，但苏军直到1926年才完全控制了乌克兰全境。苏联人通过极为残暴地打压乌克兰人的民族感情才取得最后的胜利。尽管如此，斯考罗帕德斯基和其他民族主义者组织在这个国家仍然有很大影响力和众多追随者，即使他们从未成功组织过任何破坏活动或积极地同苏军以及背后的内务人民委员会进行间谍斗争。

后来，德国军事情报局发掘了一名叫做“科诺瓦雷克”的年轻人，激进的乌克兰民族主义分子，德国人原本对于他和他的组织寄予厚望，但乌克兰人即使在流亡途中遇到苏联内务人民委员会的人也难以保全性命，科诺瓦雷克也在一次行动中被苏联内务人民委员会的人暗杀。此后，科诺瓦雷克的人被德国人移交给安德烈·梅尔尼克，其中更为激进的右翼分子则聚集在斯捷潘·本德拉的旗下。因此，乌克兰民族主义组织分裂为两支——梅尔尼克领导的“乌克兰民族主义温和派”和本德拉领导的“乌克兰民族主义激进派”，两派人马互相独立，互相仇视，而且两派人马在形式上对于他们的“德国领导”均有一定的自主行动权。紧急情况下，可独立于德国情报部门之外执行任务。

1938年，斯捷潘·本德拉创建“乌克兰民族起义军”，德国军事情报局曾训练营，专门为其训练乌克兰青年激进分子。这些热忱的民族主义者在柏林郊区基姆湖上的一个秘密基地接受游击战培训，随后被送往昆兹加特接受德国军事情报局的渗透破坏训练，为将来在波兰和乌克兰的间，谍活动做准备。

时

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1933年，乌克兰与德国关系发生微妙变化。那时，希特勒开始给予匈牙利更多支持和关注，将乌克兰人居住的捷克省份卢塞尼亚交给了匈牙利。卢塞尼亚人奋起反抗德国这一决定 ，他们升起黄蓝相间的乌克兰国旗，但被匈牙利占领者迅速平息。接下来，德国与乌克兰关系更加紧张的是，希特勒与斯大林签订的《苏德互不侵犯条约》使得德国在1939年9月底之前终止了培训乌克兰激进分子的计划。得以保留下的乌克兰民族主义者们聚集在德国军事情报局下，他们的价值，在“巴巴罗萨"行动期间德军越过边境展开进攻时得到充分证明。这些乌克兰人化装成农民，东正教牧师，商人甚至苏军士兵样子潜入敌后，炸毁桥梁，切断电话线，撒布谣言，烧毁仓库…… 他们当中不少人甚至直接谋划并实施了暗杀苏军军官，渗透游击队的秘密活动，从一定程度上减轻了德军正面进攻的压力。

1940年，随着西线"海狮计划”的搁浅，德国最高统帅部和陆军参谋部开始计划入侵从东方打开局面。从1940年冬到1941年，德国军事情报局在波兰西里西亚的里格尼兹附近成立了新的乌克兰人训练营。训练营里的游击队员和特工一部分来自本德拉的乌克兰民族主义组织，还有一些些来自德国入侵波兰时向其投降的加利西亚人，后者由斯卡普伊卡统一指挥。斯卡普伊卡对部队训练毫不手软，他本人也是一位残忍暴力的乌克兰民族主义者。本德拉和斯卡普伊卡的领导人是德国人阿尔布雷希特赫茨纳中尉，政治军官是奥博林德教授。德国军事情报局用一个非常出名的哥萨克合唱团名字来命名这群乌克兰人——夜莺。起初，"夜莺"突击队装备相当落后，有的人甚至没有任何武器。

1941年6月，“夜莺"突击队开始协助“勃兰登堡”部队。6月29日至30日，“夜莺”突击队得到情报得知苏联人民内务委员会将在乌克兰利沃夫监狱大规模屠杀乌克兰人时，“夜莺"突击队赶在“勃兰登堡”模屠杀乌克兰人时，“夜莺”突击队赶在“勃兰登堡”部队决定收兵前几个小时加入了战局。和立陶宛人一样，乌克兰人天真地认为，自己一旦脱离苏联，德国人就会保护他们的国家独立和完整。随着"夜莺"突击队控制了利沃夫广播电台，乌克兰宣布独立。而希特勒给出的反应时，对乌克兰的独立不予支持和承认，并宣布将乌克兰西部并入汉斯.弗兰克领导的波兰占领区。"夜莺"突击队就地解散，其麾下人员应立刻向德军投降。

希特勒的举动激怒了德国间谍站专家奥伯兰德，此人是乌克兰国家事业的热心朋友，他亲自找到希特勒并警告惹怒乌克兰人的后果，希特勒不以为然，在他眼中乌克兰与苏联并无多大区别，德军有充分的理由占领乌克兰而非支持乌克兰人独立以对抗苏联。奥伯兰德的分析准确无误，在对待长期遭受斯大林共产主义压迫的乌克兰民族问题上，希特勒犯下大错，希特勒希望通过分裂乌克兰民族的手法迫使其为德国效力，其次希特勒忽略了德国可以通过支持乌克兰人反对苏联的压迫来赢得对方的忠诚。

更加错误的是，希特勒野蛮对待乌克兰和其他斯拉夫人的态度使得乌克兰彻底看清楚德国人的目的，两者不得不分道扬镳。德国最初在苏联站稳脚跟的原因在于斯大林错误的经济政策，以及他毫无节制的大屠杀和流放极大刺激乌克兰和其他斯拉夫人的态度使得乌克兰彻底看清楚德国人的目的，两者不得不分道扬镳。德国最初在苏联站稳脚跟的原因在于斯大林错误的经济政策，以及他毫无节制的大屠杀和流放极大刺激了乌克兰人的情绪，迫使后者不得不选择接触态度暧昧的德国，甚至在1941年德国背信弃义后，仍然有大量乌克兰志愿者愿意为德军效力。毕竟，在苏联和德国间选择，乌克兰人和波罗的海人一样，选择了委身于自己并不十分了解的领导。二者唯一不同的是，乌克兰民族主义组织很快脱离德国人，并在苏德战场上举起了“既反苏又反德"的大旗，而波罗的海国家在纳粹管理了3年后，最终还是聚集在党卫军麾下，为保护自己的国家领土而与苏联进行战斗。