民国财神爷孔祥熙和宋霭龄有2子2女，而在其中，三女孔令俊或许是其中最特别的一个。因为她行事荒唐、视人命为草芥，素有女魔头之称。
由于出身豪门，因此孔令俊行事颇为骄纵。上小学时，孔令俊就喜欢和男生玩，每天以打架斗殴为乐。十三岁时，就会学会开车和开枪。
孔二小姐生得眉清目秀，个儿长得不高。却特别喜欢整个大背头、穿西装，整得不男不女。因此第一次见到的她的人，很难辨别她的雌雄。例如1945年，孔令俊曾随宋美龄出访美国。由于辨不出孔二小姐的性别，让美国接待人员不知怎么办好。
孔令俊不仅扮作男人，甚至还身体力行，像男人一样娶妻纳妾。听闻孔令俊的癖好，素有“傻儿司令”之称的范绍增故意投其所好，将自己姨太太邓氏送给她做妾。邓太太死后，孔令俊又和一个姓葛的太太混在一起。每天以夫妻相称。
由于孔令俊自幼受到孔祥熙夫妇的宠爱，过着奢华无比的生活，在权力的庇护下，她无法无天、骄傲自大，搞出许多荒唐而残忍的事件。
在重庆，国民政府为了防备日军空袭，曾实行了灯火管制。即使夜间行车，车辆亦不可开灯，只能缓慢行驶。然而孔令俊却不管这一套，她大开车灯，在马路上横冲直撞。交警看到后，举手向她示意，让她立即放慢速度。然而孔令俊却骂道：“去你妈的蛋。”她踩足油门，将警察撞出车外，浑身是血。之后，孔令俊随手派个副官，下车送警察去医院，而她自己却连看都懒得看一眼。
还有一次，孔令俊在南京飙车兜风，将一行人撞翻在地。指挥交通的警察见到后，立即上前训斥了孔令俊。然而孔令俊从小哪被人训斥过，因此她勃然大怒，掏出兜里的枪，便将交警打死。
此事发生后，南京警察愤而集体罢工，要求严惩孔令俊。然而众所周知，宋美龄是孔令俊的姨妈，因此总统夫人竟徇私枉法、不予追究。坊间有人猜测，宋美龄之所以如此包庇孔令俊，是因为她本就是她的生母。还有人认为，这是因为宋美龄平生优柔寡断，对于雷厉风行、我行我素的孔令俊十分欣赏，是一种补偿心理。
有了宋美龄撑腰，孔令俊更是无法无天，甚至连军统都敢不放在眼里。一天夜里，军统稽查处的少将处长陶一珊和军统本部的总务部长沈醉两人带着两个稽查 员到 机场去处理一件紧急的案子。
谁知就在一处山洞附近迎面遇上了一辆车，正是孔令俊的车。因此，陶一珊多次开灯，向对面车辆示意，让他靠边避让。但是孔令俊却毫不理会、迎面直撞，两车很快便顶在了一起。
见此情况，陶一珊暴跳如雷，他下了车准备好好教训对面车主。然而孔令俊却连车都不下，反而用着嘲讽口气说：“我还以为是什么了不起的人物，原来只是个少将”。
陶一珊刚要发作，重庆警察局长唐毅的车子刚好赶到。他见陶一珊和孔二小姐发生了冲突，赶紧下车圆场。他恭恭敬敬地向孔令俊敬了个礼，然后对陶一珊说：“此人是孔二小姐。”
听闻这个不男不女的凶徒是孔二小姐，把陶一珊吓得魂飞魄散，于是他赶紧去倒车，把自己的车让过一旁。第二天，陶一珊赶紧驱车前往孔府，向孔二小姐当面道歉。事后，军统内部有人痛骂陶一珊是软骨头，丢了军统的脸。但是陶一珊却无可奈何地说：“你碰到这种女人，难道不让她三分？”
当然这还不是最出格的。一次孔令俊破天荒地穿起了女装，并在一处公园巧遇南云军阀龙云的三公子。众所周知，龙云是云南一霸。抗战期间，西南军阀地位上升，因此龙三公子在重庆也是无法无天的人物。而这一次，两个嚣张的二世祖可谓是棋逢对手。
当时龙三公子并不知道对面女子是孔二小姐，口味独特的他竟不知死活地上前调戏。孔令俊见此情况勃然大怒，她不顾公园内游人众多，竟拔枪就射。而龙三公子毕竟出身将门，躲过了对方的攻击。在找到掩体后，他也拔出手枪，和孔二小姐对射。
一时间，游人们抱头鼠窜，但还是有好几个人被打伤。而这次事件，也被列为重庆轰动一时的大新闻。
由于孔令俊实在过于嚣张，因此没人敢娶她。孔祥熙原本有意将女儿许配给胡宗南，但胡宗南早就听说此女不好惹，于是赶紧找个女孩成亲。因此直到孔令俊生命结束，也没有结婚，更没有儿女。
1949年，孔令俊见大势已去，于是捐款逃亡美国。17年后，孔令俊返回台湾，和宋美龄居住在一起。宋美龄赴美后，孔二小姐并没有一起走，而是当起了圆山大饭店的老板，过着低调的生活。1994年，孔二小姐因癌症去世。
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