1946年3月17日，戴笠乘飞机前往南京开会。结果空中突遇大雨，不得不转飞上海。最终，连人带机坠落在南京西郊的岱山，机损人亡。但当蒋介石得知戴笠坠亡的消息，情绪却异常地平静。而远在上海滩的杜月笙，却呈现出截然不同的景象。
戴笠上飞机的前一天，杜月笙的哮喘病又犯了。每逢阴雨天，他的病情总会加重。他给戴笠打了个电话：“告诉他天气不好，今天不要上飞机。”但戴笠以着急去开会为由，拒绝了杜月笙的好意。
没多久，杜月笙的秘书胡叙五，匆忙从外面赶来，欲言又止地说出了戴笠身亡一事。在其子杜维善所著的《口述历史》中写道：“他从没见父亲哭得那么厉害。”
杜月笙女儿杜美茹事后也回忆，对父亲最大打击就是戴笠身亡，几乎崩溃要跳楼。原话是这么说的：
失态
当时我家住在7楼，他拉开窗子就要往外跳，看上去特别伤心，不断说完了、完了”。
那么戴笠之死，为何会让杜月笙如此崩溃呢？这事，要从两人相识说起。从上世纪二十年代开始，两人就成了拜把兄弟。上海沦陷后，杜月笙坚决抗日，毅然放弃在沪的全部家财，赶赴香港筹备救援会。
战争全面爆发后，杜月笙还和戴笠携手合作，创建了“苏浙别动队”。这支军队，就是后来忠义护国军的前身。面对日本人的百般拉拢，杜月笙也没有松口。在他的帮助下，无数上海士绅逃脱了日本人的毒手。他还自掏腰包，鼓励青年人士，加入抗日救援的组织中。
上海时任市长俞鸿钩后来回忆：
(杜)先生领导沪市各界民众，输财输物，慰劳前方将士，鼓舞军心。同时先生复纠合爱国志士组织别动队，扰乱敌军后方，使我军士气振奋，迭获胜利，而能固守淞沪三月之久者，先生之功绩不可灭也”。
无数资料可见，杜月笙虽然出身青帮，但在民族大义面前，还是绝不含糊的。香港沦陷后，杜月笙的哮喘日益严重，仍然每日戴笠一同研究抗日方略。
好不容易等到抗战胜利，杜月笙原以为自己功高卓著，捞个市长当一当，应该不算过分。但当他真的重归故里，却是一片惨淡景象。回到上海滩后，杜月笙不仅没有任何嘉奖，还被打成了黑势力的代表。
市长的美梦破灭后，他又想通过自己的声望，参与上海市的参议长一职，最后也被阻止。这让杜月笙深感：“蒋介石把他当成了夜壶，用的时候拿出来，不用的时候就塞到床底下！”而作为“有功之臣”的戴笠，日子也一样难过。
抗战结束后，蒋介石猛然发现，戴笠手下的特工已经穿插到全国。这股势力之大，简直令人咋舌。从这时候起，蒋介石对戴笠的态度，就发生了转变。
其实，蒋挑选人才的方式，不仅要看对方是否得力，更重要的是忠诚。这两点，戴笠都满足。但当戴笠的势力，真正威胁到蒋介石之时，两人的关系就无法修复了。戴笠也深知这一点，所以他才不顾杜月笙的劝阻，也要赶去南京开会。
当戴笠飞机失联以后，毛人凤火急火燎地来到蒋介石的官邸。他将戴笠飞机失踪的消息，告诉了蒋介石，但他却出人意料地平静，仿佛一切都在预料之中。
关于戴笠的死，外界有很多传言，究竟是不是蒋介石下的手，这点我们无从得知。但从他的态度来看，即便戴笠没死在飞机上，恐怕日后也是难逃一劫。
而杜月笙与戴笠，两人本就情同手足，命运又如此一样。杜月笙遭到蒋介石的嫌弃，戴笠遭到蒋介石的猜疑。此时正是两人携手共进，共渡难关之际，戴笠却突然死了。
一方面，杜月笙为老友之死伤心流泪；另一方面，他也在戴笠之死一事上，隐约看到了自己的结局，这怎能不让他崩溃？彼时的杜月笙，只觉自保无望，才会情绪激动，想跳楼追随戴笠而去。
但好在，蒋介石并未对杜月笙有进一步举动。但戴笠之死，仍是杜月笙心中的一根刺。回想起自己曾为他立下汗马功劳，如今却落得如此收场，更让杜月笙心灰意冷。
所以上海滩解放前，面对两方拉拢，杜月笙才死活也不愿去台湾。又因四一二政变中做的错事，他也不敢留在上海滩，最终只能携带家眷，匆匆逃去了香港。1951年8月16日，杜月笙病逝在香港，终年63岁。
回首杜月笙这一生，他从一个“小瘪三”混进十里洋场，成为上海最大的黑帮帮主；他文质彬彬，却心狠手辣；他出入于黑白两道，游走于商界、政界，留下无数传奇佳话。难怪直到现在，还有人常说：“做人要做杜月笙！”
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