当年马云凭50万起家，正逢耗尽之时，蔡崇信加入阿里。此时他已是美国资本市场和法律领域的顶级精英，年薪早已突破百万美元。
那为什么当年蔡崇信不拿出自己的积蓄入股阿里，成为阿里最大的股东呢？
马云曾说，这些年最感谢的人就是蔡崇信。在1999年两人经人介绍认识时，马云还只是个草根创业者，而蔡崇信已经是瑞典投资公司——InvestorAB的亚洲区高管。
持有耶鲁大学学士学位和耶鲁法学院博士学位的蔡崇信不仅自己出类拔萃，更是出身名门，爷爷曾经是杜月笙的法律顾问，父亲更是耶鲁大学的校董。
当蔡崇信第一次去看马云的工作环境时，被18罗汉像着了魔一样的工作热情惊到了，他迷恋那种创业氛围。
所以，蔡崇信在第二次与马云泛舟西湖时，毅然决然加入阿里。在他加入的时候，正逢马云筹资的50万元几乎耗尽，已然陷入绝境。
那时候每个人的工资只有500元，而蔡崇信的加入也不例外，他的月薪也是500元。
慧眼如炬的他只要两次接触，就被马云从中展示的领导力所折服，蔡崇信认定马云就是阿里巴巴的领军人物。
与此同时，蔡崇信也看到了阿里的未来，而且清楚地知道阿里的未来要依靠马云来领导，自己不能破坏规则。他很清楚自己的角色和定位，他是去追随马云，是去做二号人物。
当时蔡崇信一年的工资就可以买下好几个阿里巴巴了，如果蔡崇信真的要拿出百万美元加入阿里，马云会同意吗？
很多人猜测马云不会同意，马云是具备罕见商业眼光的顶层商人，若蔡崇信加入阿里并拿出百万美元购入阿里大量股份，那么阿里的领导者很可能会发生变化，在一些重要决定上毕竟会出现分歧，这将直接影响阿里的发展方向。
当然，当蔡崇信也成为跟他一样的大股东之后，马云可以清晰地预测接下来的控制权之争，两强争斗必有一伤，更有可能出现两败俱伤的结果。
对于马云来讲，在“穷困潦倒”之际，蔡崇信的加入更多地是为了解决阿里的融资与财务规划。
希望以蔡崇信的专业知识做信誉作为背书，借助他在华尔街也的名气的，来获得更多的财团支持。
而蔡崇信并没有辜负马云和阿里的期望，在加入阿里后，蔡崇信帮助马云进行了阿里发展壮大史上至关重要的4次融资：
自此，蔡崇信也一举成为阿里巴巴唯二的永久合伙人，而另一个是马云！
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