他的父母在他四岁以前相继去世，继母在他八岁时被人贩拐卖，他一个人孤苦伶仃，受尽世人欺凌。先在水果店当学徒，十四岁时以一个小瘪三的角色混迹上海滩，经过短短十多年，就一跃而成青帮中最著名的人物之一，被称为“中国黑帮老大”和“中国第一帮主”。真可谓世之枭雄也。

那么，他的厉害之处在哪儿呢？

我择三点最让人服气的说。

能混黑帮的主，都狠，这一点不用多说。

但杜月笙的狠在于不动声色，不做则已，一做做绝。

他与黄金荣、张啸林并称上海三大亨，张啸林不听苦劝，执意投靠日本人做了汉奸，没说的，他安排了手下弟子大义灭亲，一枪就送张啸林上了西天。

杜月笙常挂在嘴边的一句话是：头等人，有本事，没脾气；二等人，有本事，有脾气；末等人，没本事，脾气大。

杜月笙有本事，自然认为自己做的是头等人。但他并非没有脾气，而是大度、能忍，可以自如地控制自己的情绪。

杜月笙的发迹，的确在很大程度上得到了黄金荣的提携。

但杜月笙对黄金荣的报答，也很够意思了。

五十二岁的黄金荣老牛吃嫩草，为了娶到十四岁的戏子露兰春，休了自己的老妻林桂生。

杜月笙把林桂生当成自己长辈供养，给她买了院子，养至终老。

而黄金荣在与浙江督军卢永祥的儿子卢筱嘉争夺露春兰时，惹毛了卢永祥。卢永祥动用军警，绑架了黄金荣，准备上极刑折磨。

杜月笙四下奔走营救，甚至请出了浙江省长张载阳，并把自己日进斗金的三鑫公司白送给卢永祥，低声下气、赔礼道歉，总算救出了黄金荣。

黄金荣可好，重获自由后，眼热杜月笙的钱财、地位、名望超过了自己，就明里暗里对杜月笙耍阴招、使绊子。

某次酒会上，有人称赞杜月笙是中国第一实业家，有N多董事长头衔。

黄金荣就阴阳怪气、酸不溜秋地说：“杜月笙是很多家的董事长，可我记得，当年我创建金荣公学时，我是董事长，好像是在我的提议下，他才当了一个普通董事。”

杜月笙明白他的意思，马上站起来，毕恭毕敬地说：“您永远是我的师傅。”

杜月笙成立恒社，囊括了上海滩各界名流，控制着大上海。

黄金荣也唱对台戏，成立了忠信社。

但忠信社始终无法与恒社抗衡。黄金荣就吩咐小弟：“你们的任务，就是千方百计搞到杜月笙的黑材料，越黑越好，拿到后给我，我让蒋光头治他。”

杜月笙手眼通天，当然洞察黄金荣的这些小伎俩，但只是严加防范，从来不提，在公开场合，仍然对黄金荣尊敬有加，从来不说他的坏话。

1949年，杜月笙离开上海时，他还和黄金荣和和气气地告别，和和气气地分手。

还，杜月笙早年在水果店当学徒时，练得一手单手削梨的绝活，人称“水果月笙”。

做上了大亨，身后常有小乞丐吹着口哨，对着他喊：“水果月笙，给点钱！”

杜月笙也不恼，让手下掏钱。

老朋友到杜府作客，看见桌上有梨，会半开玩笑开认真地说：“削一个！”

杜月笙也毫不介意，动刀削梨，削好了分大家品尝。

除了狠和忍，杜月笙最让人称道的是轻钱财、重仁义，做事有气魄。

黎元洪的秘书长特撰一副对联赠送给他：“春申门下三千客，小杜城南五尺天”，把他誉为“当代春申君”。

杜月笙的钱财观是：“每月存款折上多几个零不算你有多少钱，花出去多少钱才算你有多少钱。”

他还说：“钱财用得光，交情用不光”，“别人存的是钱，我存的是交情。”

许多人，包括商界、政界，以及社会名士，都得到过杜月笙的接济。

上面说的牺牲三鑫公司救黄金荣就是一例。

此外，黎元洪、章太炎、杨度、黄炎培，以及名律师秦联奎等等，都得到过杜月笙的鼎力相助。

杜月笙这样劝导家人：“前半夜想想自己，后半夜想想别人。”

在民族大义跟前，杜月笙更不含糊。

其暗中派人除掉汉奸张啸林的行动就可见一斑。

日寇入侵，上海沦陷，为了阻止日本海军大规模溯江西侵，杜月笙率先指令自己的大达轮船公司开出几艘轮船行驶至江面凿沉，以阻塞长江航道，迟滞了日寇的进攻。

这些大轮船，可都是白花花的银子哟。

而在后来的抗战过程中，杜月笙还积极救济百姓、捐献飞机。

特别要说的是，杜月笙晚年移居香港，仍经常散财周济难民，以至临终前，剩下的现金仅为11万大洋，分发给八子三女五位太太后，所剩无几。

但杜月笙的保险柜里还有满满一柜子的借条，这些借条，最少的一张为5000美元，最多的一张借了500根金条。

杜月笙却让儿女把这些借条全部销毁，一笔勾销。

杜月笙很超脱地说：“借出去的看上去是钱，实际上是交情。”

杜月笙的一生，都在讲“交情”。