乐评人张书玮针对于高凌风的音乐作品，打过一个不太恰当的比喻，说他有点像当年的罗志祥。其实，在观众眼里，不止他的作品像罗志祥，连他与女友们之间的绯闻也是和罗志祥如出一辙，甚至还有过之而无不及。“宁可错杀一百，也不可放过一个”这是高凌风的爱情准则，更是他这一生的信仰。

在高凌风的事业生涯里，不得不提到琼瑶，可以说，琼瑶是高凌风的贵人，更是改变他命运的关键人物。二人初遇还有着一段戏剧化的故事呢！1969年，朋友把高凌风的乐队借走表演，还跑去找琼瑶告诉她，自己组建了一个乐团还是主唱，希望琼瑶一定要去看看。乐团表演时，琼瑶突然注意到了旁边的高凌风，于是琼瑶就问：“你是干什么的？”高凌风只好说：“我们团两个主唱，我是其中的一个。”琼瑶就让高凌风单独唱了一首，事后琼瑶悄悄地对高凌风说：“你们这个团只有你会红。”

苦追女神许是名利来得太过于容易，高凌风并没有乘胜追击把精力放在歌唱上，而是把注意力放在了一位女明星身上。这一次，他喜欢上的人不是别人，正是电影《女朋友》中的女主角——林青霞。当时，林青霞已是台湾当红的一线明星，身边的追求者更是如过江之鲫，其中不乏文艺片小生秦汉、秦祥林，动作片明星王羽等。

为了追林青霞，高凌风特意从朋友那里借了一辆奔驰来接送林青霞，后来还邀请林青霞和他的母亲一块到新加坡去玩。高凌风曾在《火鸟》书中就提到一段趣事，高凌风和林青霞被狗仔拍到两人在一起的照片，结果在头版新闻上就有写到“目前高凌风已代替王羽成为林青霞的最新……”看到这样的消息，高凌风觉得很开心，因为自己的名字能够和林青霞放在一起。

原本打算碰到林青霞就给她秀一下的，结果第二天上飞机，看见林青霞妈妈也有份一样的报纸，猜到对方已经知晓，于是就作罢！但自始至终，林青霞都只是把高凌风当做普通朋友，这让高凌风大受打击。但转念一想，林青霞是如日中天的当红明星，而自己不过是出了一张唱片的三线歌手，论名气、人气、成就，自己确实比不上对方。他心里非常清楚，“我只有在事业上做出一番成就来，才能配得上林青霞”。

除了林青霞，高凌风还追过邓丽君。在琼瑶的“助攻”下，高凌风特地剪下几片“一串心”（一片叶子由6颗心组成）的植物装在玻璃瓶中，送给邓丽君，当时把邓丽君感动得热泪盈眶。有一次邓丽君在马来西亚表演，他追到邓丽君住的酒店处买下100个花篮，在从电梯口摆到大厅，上面还写着：“问彩云何处飞，我心永相随”。然而，好不容易等到邓丽君出来，却看见她笑盈盈地挽着一位洋帅哥的手，高凌风一下子傻眼了，“我那时非常惨然地在那里站了3分钟。现在想来可能是因为我那时不断给她惊喜吧，所以最后她也给了我一个惊喜。”

没想到，这成了两人的最后一次见面。时隔多年之后，回想起来的时候，难免会觉得有些许的苦涩！自此之后，饱受情伤的高凌风一头扎进了事业的洪流中，在多番努力下，他的歌唱事业一路飘红，还把触角伸向了演艺圈、主持界。1975年，高凌风主演银幕处女作《剪剪风》，又跟恬妞搭档出演了《海蓝蓝》，同时演唱电影的同名主题曲。1976年，他还主持华视综艺节目《迷你、迷你》、《青春曲》以及综艺节目《阳光、绿野、摄影棚》，以其不拘一格的创新风格开创台湾综艺节目的新局面。同年，高凌风经历了人生中的两件大事——父亲过世、和第一任妻子结婚。

两人是在高凌风服兵役的时候相识的，后来有了小孩就顺其自然地结婚了。婚后，林玉招贤惠能干，对高凌风的照顾更是无微不至，陪他走过了人生的巅峰，度过了艰难的狱中生活，从始至终不离不弃，还为他生下了两个女儿。在后来的采访中，高凌风还称赞前妻林玉招的优点，“不会过问外面的所有事，只要我懂得回家就好。”即使林玉招做到了这个份上，高凌风依旧不改花心和好赌的本性，在遇见文洁之后，两人离婚。文洁是美国华裔演员，前美国亚裔小姐冠军，曾在《烟雨蒙蒙》（1986版）中饰演方瑜，《庭院深深》（1987版）中饰演梦珂。

在一次宣传活动中，两人意外邂逅，文洁年轻貌美对高凌风产生了不可抗拒的吸引力，瞬间就迸发出了爱的火花。1986年，高凌风与文洁结婚，他不仅为文洁结束了自己10年的婚姻，还搭上了如日中天的事业。1987年，高凌风在“华视”的当红节目《钻石舞台》上担任主持人，文洁在“华视”拍摄电视剧《庭院深深》，后因为文洁想去其他电视台主持节目，但“华视”不同意。

高凌风知道后，对“华视”高层放言：“如果你不把文洁的事处理好，我就拒录《钻石舞台》”，基于此，高凌风一气之下离开了前途大好的节目，并且宣布退出华视退出演艺圈。高凌风后来说：“年轻时人红气盛，没想到这样摔一跤，让我的人生从此走了十五年的辛苦路”。

离开演艺圈之后，高凌风转头跑去做生意，投资夜总会、歌厅、啤酒屋，但最终因为经营不善而相继倒闭，而高凌风也得了抑郁症，远走美国。在此期间，即使是生活已经捉襟见肘了，但夫妻两人依然要保持明星的派头大肆挥霍，有报道称“两人特地从美国租一艘船到最南端去喝红酒去钓鱼，看美丽的日落”。

眼看着经济状况变差，高凌风无法再给妻子提供优渥的生活，想到她还年轻貌美，理应找个可以给她提供丰厚物质生活的人，于是高凌风就向妻子文洁提出了分手。说起这段往事，高凌风后来回忆道：“当时钱花光了，我跟第二任太太商量后做了一项决定，如果她能找到一个比我更有钱，提供给她更好生活的男朋友，我愿意让她离开，假设她没找到，或找到了认为不适合的话，我欢迎她重回我的怀抱。”可惜最终，文洁离开之后就再也没有回来，1991年两人离婚。