计算机最早没有操作系统，后来引入帮助程序，成为现代操作系统的起源和雏形。大型机时代的初期是一机一系统；60年代，IBM有了统一的操作系统OS/360。随着小型机的崛起，UNIX成为操作系统的典范。个人计算机早期操作系统为CP/M-80，微软在此基础上开发了MS-DOS。
DOS时代
1981年8月，微软发布了MS-DOS 1.0，这是微软用5万美元的低价买来的。当时，IBM委托微软开发操作系统，比尔·盖茨将买来的86-DOS一物两用，在IBM PC上捆绑销售的更名为PC-DOS，从微软卖出去的叫MS-DOS。MS-DOS是第一个投入实际应用的16位操作系统，在80年代成为PC及兼容机的标准操作系统。到1987年发布MS-DOS 3.3，微软取得个人操作系统的霸主地位。
Windows时代
1983年1月，苹果萃取了施乐Palo Alto研究中心的精华，推出图形界面操作系统。为了与苹果抗衡，微软开始开发新一代操作系统Windows。比尔·盖茨 1983年宣布推出Windows系统，3年后才真正推出Windows 1.0，却没有收到预期的效果，直到1990年5月Windows 3.0问世，微软才取得了巨大成功。1995年8月，Windows 95问世，这是操作系统的一个里程碑，它迅速占领了全球PC市场。Windows成为微软最著名的操作系统，占据了全世界几乎所有个人电脑的桌面。
其他操作系统
Mac OS：苹果1983年推出Mac OS，当时叫System 1.0。1997年夏，苹果发布了划时代的Mac OS 8。2001年3月，发布 Mac OS 10.0，命名方式再变为Mac OS X并延续到现在。Mac OS X界面拥有如水流般的平滑动感，以及精美的图标、菜单等，可以称为艺术精品。
OS/2：1984年，IBM与微软合作开发OS/2，OS/2 1.0于1987年12月上市。1990 年，IBM接手OS/2 1.X及OS/2 2.0的开发工作；微软则负责OS/2 3.0，不久重新命名为Windows NT。1992年，OS/2 2.0正式发布，这是第一套在PC上运行的真正的多任务操作系统。尽管如此，Windows 95一出，OS/2系列惨败。2005年7月，IBM宣布年底停止销售OS/2。
中文操作系统
我国第一代计算机103与104机，还没有现代意义上的操作系统；第二代晶体管电子计算机有了操作系统的前身——管理程序。DJS-220系列和150、DJS-240是我国操作系统的拓荒者和先行者。80年代初，国外操作系统进入中国，市场几乎被美国独占。1983年，中国第一个巨型机上的操作系统YHOS伴随银河-I巨型机诞生。同年，诞生了一个明星国产微机操作系统CCDOS，由电子部六所开发。CCDOS解决了汉字存储和显示的问题，具有划时代的意义。80年代末到90年代，软件业发生了一次井喷。国产中文平台有几十种，几乎占据国内所有市场，产生过UCDOS、晓军2.13等产品。特别是1993年由鲍岳桥开发的UCDOS，一度占到中文操作系统市场的90%以上。但平心而论，国内的所谓中文平台，实际是对DOS或Windows的汉化，外加一个壳，或采用外挂的方式，其内核不变。然而随着Windows时代的到来，Windows 95问世，中国失去了绝大部分市场。
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